Äädikhappe keemilised omadused. Äädikhappe füüsikalised omadused, valem Äädika keemia sulamistemperatuur

Veini lenduvad happed on ühealuselised rasvhapped, mille koostis sisaldab üldvalemit.

Need on sipelg-, äädik-, propioon-, või-, palderjan-, kaprüül- ja muud kõrgemad rasvhapped. Lenduvate hapete hulgas on nii koguse kui ka olulisuse poolest peamine äädikhape. Kõik veinide lenduva happesuse analüütilised määramised tehakse äädikhappes.

Veini lenduvad happed– alkohoolse kääritamise kõrvalsaadused. Käärimise ajal moodustub kõige väiksem kogus lenduvaid happeid temperatuurivahemikus 15 ºС kuni 25 ºС. Kõrgemad ja madalamad fermentatsioonitemperatuurid soodustavad lenduvate hapete suurema massi teket. Aeroobse kääritamise tingimustes tekib vähem lenduvaid aineid.

Lenduvad happed destilleeritakse auruga. See omadus on kõigi nende kvantitatiivse määramise meetodite aluseks.

Lenduvate hapete soolad lahustuvad kergesti vees ja alkoholis. Lenduvate hapete estrid väikestes kogustes on veini- ja konjakibukettide soovitav komponent.

Äädikhape(CH3COOH) on tuntud juba iidsetest aegadest. Selle happeradikaali nimetatakse " Atsetüül"happe ladinakeelsest nimetusest - « Acidum Aceticum» . Veevaba äädikhape on puhtal kujul terava lõhnaga värvitu vedelik, mis temperatuuril alla 16 ºC kivistub kristalliliseks massiks. Äädikhappe keemistemperatuur on + 118,5 ºС.

Tehnoloogias kasutatakse nii äädikhapet ennast kui ka selle sooli. Sooli kasutatakse tekstiili-, keemia-, naha- ja kummitööstuses. Äädikhapet ennast kasutatakse atsetooni, tselluloosatsetaatide, aromaatsete ainete valmistamiseks, kasutatakse meditsiinis, toiduainetööstuses, marinaadide valmistamiseks.

Plii äädikas (CH3 COOH)2·Pb· Pb(Oh)2 Kasutatakse valge tootmisel ja keemilises analüüsis fenoolsete ainete sadestamiseks.

Äädikhappest valmistatakse nn lauaäädikat, mida kasutatakse väikestes kogustes laialdaselt erinevate roogade maitsestamiseks. Veinist saadud looduslik veiniäädikas on toiduvalmistamisel väga nõutud.

Lauaveiniäädika valmistamiseks hapestatakse veega lahjendatud vein äädikaga veidi ja asetatakse lamedatesse vaatidesse või lahtistesse vaatidesse. Vedeliku pinnale kantakse äädikhappebakterite kile. Lai õhu juurdepääs (aeratsioon), kõrgendatud temperatuur ja täielik sulfitatsiooni puudumine aitavad kaasa äädikhappebakterite kiirele arengule ja etüülalkoholi kiirele muundamisele äädikhappeks.

Äädikhape on alkoholkäärimise kohustuslik kõrvalsaadus ja moodustab lenduvate hapete põhiosa.

Lenduvate hapete sisalduse suurenemine veinides on seletatav nende esinemisega paljude veinihaiguste korral ning erinevate patogeensete bakterite elutegevuse tulemusena. Veinide kõige ohtlikum ja samal ajal levinum haigus on Äädikas hapendamine. Selle haigusega oksüdeerub etüülalkohol äädikhappebakterite (Bact. aceti jt) toimel äädikhappeks:

Õigeaegne lisamine, veinimaterjalide hoidmine temperatuuril 10–12 ºС ja mõõdukas sulfitatsioon takistavad veinis äädikhappe hapukust. Äädikhappebakterid on aeroobid ja väga tundlikud väävelhappe suhtes, mis piirab hapniku juurdepääsu veinile.

Äädikahapnemise all kannatavate veinide korrigeerimiseks võib veini pinnale kasvatada šerrikile. Veinil arenev šerripärm vähendab oluliselt lenduvate hapete sisaldust. Kõrge (üle 4 g/dm3) lenduvate hapete sisaldusega lauaveinid pärast äädikakile eemaldamist pastöriseeritakse äädikhappebakterite hävitamiseks, alkoholiseeritakse ja kasutatakse tavaliste kangete veinide segudes. Äädikhappebaktereid saab hävitada ka sulfiteerimisega doosis vähemalt 100 mg/dm3 kohese bentoniidi töötlemise ja veini filtreerimisega.

- orgaaniline ühend, ühealuseline karboksüülhape koostisega CH 3 COOH. Normaaltingimustes on see terava lõhnaga värvitu vedelik. Puhta happe sulamistemperatuur on toatemperatuurist veidi madalam, külmutades muutub see värvituteks kristallideks – see annab selle tehnilise nimetuse jää-äädikhape.

Happe nimetus moodustatakse sõnast äädikas, mis pärineb lat. Acetum- hapu vein. IUPAC-i nomenklatuuri järgi nimetatakse seda süstemaatiliselt etaanhape, mis iseloomustab ühendit etaani derivaadina. Kuna happemolekul sisaldab funktsionaalrühma atsetüül CH3CO (sümbol ac), selle valemi võib kirjutada ka kui AcOH. Happe-aluse interaktsiooni kontekstis sümbol Ac mõnikord on mõjutatud atsetaadi anioon CH 3 COO - - sel juhul on valemis kirje HAc.

Suheldes metallide, leeliste ja alkoholidega, moodustab äädikhape soolade ja estrite seeria - atsetaadid (etanoaat).

Äädikhape on üks tööstusliku orgaanilise sünteesi põhiprodukte. Rohkem kui 65% maailma äädikhappe toodangust kasutatakse polümeeride, tselluloosi derivaatide ja vinüülatsetaadi tootmiseks. Polüvinüülatsetaat on paljude kruntkatete ja värvide aluseks. Atsetaatkiud on valmistatud tselluloosatsetaadist. Äädikhape ja selle estrid on olulised tööstuslikud lahustid ja ekstrahendid.

Üldine informatsioon

Äädikhape on inimkonnale teada juba iidsetest aegadest. Äädikat, äädikhappe 4-12% lahust vees, kasutati veini kääritamise produktina laialdaselt enam kui 5000 aastat tagasi, peamiselt toiduainete säilitusainena. Vana-Kreeka arst Hippokrates kasutas happelahuseid nii antiseptikuna kui ka tinktuurides paljude haiguste, sealhulgas palaviku, kõhukinnisuse, maohaavandite ja pleuriidi puhul.

Äädikhapet leidub paljudes taime- ja loomasüsteemides väikestes kontsentratsioonides. Eelkõige sünteesivad seda perekonna bakterid Atsetobakter Ja Clostridium. Omasuguste hulgas Atsetobakter kõige tõhusam tüüp Atsetobakter.

1996. aastal teatasid Ameerika teadlased äädikhappemolekulide vaatlemisest gaasi- ja tolmupilves Sagittarius B2. See oli esimene kord, kui selline avastus tehti interferomeetriliste seadmete abil.

Füüsikalised omadused

Tavalises olekus äädikhape on terava lõhnaga värvitu vedelik. 16,635°C juures külmutades muutub see läbipaistvateks kristallideks (jää-äädikhape).

Äädikhape seguneb piiramatult veega ja moodustab orgaaniliste lahustitega märkimisväärsel hulgal aseotroopseid segusid:

Muud füüsikalised omadused:

• kriitiline rõhk 5,79 MPa;
• kriitiline temperatuur 321,6 ° C;
• erisoojusmaht 2010 J/(kg K) (temperatuuril 17 °C);
• pindpinevus 27,8 10 -3 J/m² (temperatuuril 20 °C);
• 10% vesilahuse söövitav aktiivsus võrreldes st. 3 2,97 g/(h m²) (20 °C).

Kviitung

Äädikhappe (äädika) lahuste süntees toimub peamiselt kääritamise teel ning puhta happe saamiseks kasutatakse laialdaselt metanooli karbonüülimise, butaani ja etanaali oksüdatsiooni meetodeid. Peamine meetod on tootmine metanoolist.

Metanooli karbonüülimine

Võimaluse toota metanoolist äädikhapet avastas Saksa kontsern BASF 1913. aastal:

1938. aastal demonstreeris BASF-i töötaja Walter Reppe VIIIB rühma (9. rühm) metallkarbonüülide, eriti koobaltkarbonüülide kasutamise tõhusust katalüsaatoritena. Esimene koobaltkatalüsaatorit kasutav täismahus tootmine käivitati 1960. aastal Saksamaal Ludwigsgafenis.

1960. aastate lõpus töötas Monsanto välja uut tüüpi roodiumil põhinevad katalüsaatorid, mille aktiivsus ja selektiivsus oli võrreldes koobaltiga oluliselt suurem: isegi atmosfäärirõhul oli lõpptoote saagis 90-99%. 1986. aastal omandas selle meetodi BP Chemicals ja see anti täiustamiseks üle Celanesele.

1990. aastate alguses patenteeris Monsanto uue iriidiumkatalüsaatori kasutamise. Selle eeliseks oli suurem stabiilsus ja vähem vedelaid kõrvalsaadusi. BP omandas selle patendi õigused ja turustas selle nime all Cativa meetod(Inglise) Cativa protsess).

BASF-i meetod

BASF meetodil tootmisel on katalüsaatoriks koobaltkarbonüül, mis kohapeal valmistatud koobalt(II)jodiidist:

Reaktsioonisüsteemis moodustub ja aktiveeritakse karbonüül ning seejärel on see kompleksi kujul -:

Esimeses etapis reageerib lähteaine metanool joodiga, mis on karbonüülsünteesi kõrvalsaadus, moodustades jodometaani:

Jodometaan reageerib karbonüüliga:

Seejärel viiakse läbi karbonüülimine, mille tulemusena saadakse kompleksne atsüülkarbonüüli vaheühend:

Jodiidiioonide mõjul kompleks laguneb, vabastades katalüsaatori ja atsetüüljodiidi, mis hüdrolüüsitakse äädikhappeks:

Selle tsükli kõrvalsaadused on metaan, etanaal, etanool, propioonhape, alküülatsetaadid, 2-etüülbutaan-1-ool. Umbes 2,5% metanoolist muudetakse metaaniks ja 4,5% vedelateks kõrvalsaadusteks. 10% süsinikmonooksiidi oksüdeeritakse dioksiidiks:

Metanooli karbonüülimisreaktsiooni jaoks on lähteainete osarõhud äärmiselt olulised. Seega ulatub lõpptoote saagis olenevalt süsinikmonooksiidi tarnimisest 70% ja metanoolist 90%.

Monsanto meetod

Monsanto meetodi järgi on katalüsaatoriks dijododikarbonüülrodaat, mis sünteesitakse kohapeal roodium(III)jodiidist vesi- või alkoholikeskkonnas.

Celanese on seda meetodit täiustanud happe optimeerimise tsükliga, kus katalüsaatorile kantakse väike kogus täiendavat äädikhapet atsetaadiioonide kujul ja see suurendab selle efektiivsust madalate toitekontsentratsioonide korral.

Süntees viiakse läbi temperatuuril 150-200 ° C ja rõhul 3,3-3,6 MPa.

Cativa meetod

Sarnane Monsanto meetodile on Cativa meetod. Siin on katalüsaatoriks laetud kompleks -.

Võrreldes roodiumkatalüsaatoriga on iriidiumkatalüsaatoril nii eeliseid kui ka puudusi: näiteks iriidiumi oksüdatsioon jodometaaniga toimub 150-200 korda kiiremini, kuid metüülrühma migratsiooniprotsess on 10 5 -10 6 korda aeglasem, lisamine kõrvalsaaduse metaani moodustumisele iriidiumkatalüsaatori jaoks.

Etanaali oksüdatsioon

Äädikhappe tootmise eelkäija on etanaal, mis sünteesitakse etanooli oksüdeerimisel hõbedasoolade juuresolekul:

Aldehüüdi oksüdatsioon toimub radikaalse mehhanismi abil, kasutades initsiaatorit:

Reaktsioon läbib peroksoatsetaadi radikaali moodustumise etapi:

Saadud peroksoatsetaathape reageerib atseetaldehüüdiga, moodustades atseetaldehüüdperatsetaadi, mis Bayer-Villigeri ümberkorraldusmehhanismi kohaselt laguneb äädikhappeks:

Kõrvalsaaduseks on metüülformiaat, mis tekib metüülrühma migratsiooni tulemusena.

Interaktsiooni katalüsaatorid on koobalt- või mangaanisoolad. Samuti on neil oluline roll reaktsioonisüsteemis peratsetaatradikaalide hulga vähendamisel, vältides seeläbi plahvatusohtlike kontsentratsioonide teket:

Seda meetodit kasutavad koostoimed viiakse läbi temperatuuril 60–80 ° C ja rõhul 0,3–1,0 MPa. Aldehüüdi muundamine atsetaathappeks toimub tavaliselt saagisega üle 90% ja happeselektiivsusega üle 95%.

Süsivesinike oksüdatsioon

Äädikhapet saab butaanist ja petrooleetri fraktsioonidest. See meetod on süsivesinike lähteaine madala hinna tõttu üks levinumaid. Metallkatalüsaatorite, nagu koobalt, kroom, mangaan, juuresolekul oksüdeerub butaan õhuga:

Peamised kõrvalsaadused on atseetaldehüüd ja butanoon.

Käärimine

Mõned bakterid, eriti perekond Atsetobakter Ja Clostridium, toodavad oma eluprotsesside käigus hapet. Selliste käärimisprotsesside kasutamine inimeste poolt on teada juba iidsetest aegadest. Nii moodustub madala kontsentratsiooniga äädikhape, mis rahuldab täielikult majapidamise vajadused.

Ensümaatilises tootmises osalevad bakteriliigid Atsetobakter ja kunstlikult kasvatatud Clostridium thermoaceticum. Bakterite toitmiseks kasutatakse suhkrut sisaldavaid tooraineid - glükoosi, ksüloosi jne:

Selle meetodi oluline eelis on tootmise täielik keskkonnasõbralikkus.

Keemilised omadused

Gaasifaasis tekivad vesiniksidemed happemolekulide vahel, seega on need valdavalt dimeerses vormis (tuntud ka kui tetrameerid):

Lisaks on võimalik hüdraatunud dimeeri moodustumine: molekulid on omavahel ühendatud vaid ühe sidemega ning üks veemolekul on seotud vabade karboksüül- ja hüdroksüülrühmadega vesiniksidemetega. Dimeerseteks struktuurideks muutumise määr suureneb lahuse kontsentratsiooni suurenedes ja väheneb temperatuuri tõustes.

Äädikhape on tüüpiline karboksüülhape, see osaleb kõigis sellele ühendite seeriale iseloomulikes reaktsioonides. Vesilahuses laguneb hape ja annab H + iooni veemolekulideks, moodustades kahe võrdse C-O sidemega struktuuri:

Happeliste omadustega äädikhape interakteerub aktiivsete metallide, metallide oksiidide ja hüdriididega, metallorgaaniliste ühenditega, ammoniaagiga, moodustades mitmeid sooli - atsetaadid.

Orgaanilised atsetaadid on estrid - hapete ja alkoholide interaktsiooni saadused:

Happe kondenseerimisel eteeniga sünteesitakse vinüülatsetaat, tööstuslikult oluline ühend, polüvinüülatsetaadi monomeer:

Tugevate dehüdreerivate ainetega (nagu P 2 O 5) kokkupuutel moodustub äädikhappe anhüdriid. Sarnane on tulemus ka mõne kloorimisvahendi (tionüülkloriid, fosgeen) osalusel – siis läbib anhüdriidi süntees atsetüülkloriidi tootmise etapi.

Kuumutatud happeauru juhtimisel üle katalüsaatori (mangaani, tooriumi, tsirkooniumi oksiidid) saab sünteesida atsetooni (saagisega umbes 80%):

600 ° C-ni kuumutamisel dehüdreerub äädikhape Köthene - etenooniks:

Toksilisus

Olles õhus auruseisundis, kahjustab hape silmi, nina ja kurku juba kontsentratsioonis üle 10 mg/m³. Tõsiseid tagajärgi täheldatakse kümnepäevasel korduval kokkupuutel happega saastunud õhuga, mis sisaldab kuni 26 mg/m³.

Äädikhappe madala kontsentratsiooniga lahused (umbes 5%) võivad ärritada limaskesti. Kontsentreeritud hape on kokkupuutel nahale väga kahjulik: selle sattumisel tuleb kahjustatud piirkonda pesta rohke vee või söögisooda lahusega. Äädikhappe allaneelamine põhjustab valu söögitorus ja suus, mis võib põhjustada iiveldust ja hingamisprobleeme. Sel juhul peate loputama suud ja konsulteerima arstiga.

Inimtoidul happe mürgised annused ei ole täpselt teada. Poolsurmav annus rottidele on 3310 mg/kg, küülikutele - 1200 mg/kg. Äärmiselt ohtlik on inimese tarbimine 89-90 g puhast hapet ning päevase tarbimise maksimumkogus on 2,1 g.

Rakendus

Äädikhappe kasutusalad on üsna mitmekesised. Keemiatööstuses toodetakse sellest plasti, erinevaid värvaineid, ravimaineid, tehiskiu (siidiatsetaat), mittesüttivat kilet ja palju muid aineid. Äädikhappe soolad - alumiinium, kroom, raudatsetaadid - kasutatakse kangaste värvimisel peitsina. Äädikhapet kasutatakse laialdaselt ka lahustina.

Toiduainetööstuses kasutatakse säilitusainena, happesuse regulaatorina ja maitseainena; Euroopa toidulisandite süsteemis on äädikhappel kood E260.

Hapet kasutatakse põhjaaugu moodustumise tsooni vesinikkloriidhappe töötlemisel stabilisaatorina (reaktsiooniproduktide stabiliseerimiseks) volditud geelitaoliste rauaühendite (setete) sadestamisel. Sõltuvalt rauasisaldusest happelahuses (0,01–0,5%) kasutatakse 1–3% äädikhapet. Töölahuste valmistamiseks kasutatakse nii sünteetilist hapet kui ka tehniliselt puhastatud puidukeemilist hapet.

Seotud pildid

Üks esimesi happeid, mis iidsetel aegadel inimestele tuntuks sai, oli äädikhape. See avastati juhuslikult – äädika ilmumise tõttu veini hapnemise ajal. 1700. aastal sai Stahl vedeliku keemilise tüübi kontsentreeritud versiooni ja 1814. aastal tegi Berzelius kindlaks selle täpse koostise.

Äädikhapet saab toota erineval viisil ja seda kasutatakse üsna laialdaselt paljudes majandustegevuse valdkondades.

Äädikhape on sünteetiline produkt süsivesikute ja alkoholide kääritamisel, samuti kuivade viinamarjaveinide loomulikul hapnemisel. Osaledes inimkeha ainevahetusprotsessides, on see hape toidulisand, mida kasutatakse marinaadide valmistamiseks ja konserveerimiseks.

Happe derivaadid on äädikas - 3-9% ja äädika essents - 70-80%. Äädikhappe estreid ja sooli nimetatakse atsetaatideks. Tavalise äädika koostis, millega iga koduperenaine on harjunud, sisaldab askorbiin-, piim-, õun- ja äädikhapet. Aastas toodetakse maailmas ligi 5 miljonit tonni äädikhapet.

Happe transporditakse erinevatel vahemaadel raudtee- või maanteemahutites, mis on valmistatud spetsiaalsetest roostevabast terasest. Laotingimustes hoitakse suletud konteinerites, konteinerites, tünnides kuuride all või siseruumides. Aine võib valada ja säilitada polümeerimahutis ühe kalendrikuu.

Äädikhappe kvalitatiivsed omadused

Hapu maitse ja terava lõhnaga värvitul vedelikul, mis on äädikhape, on mitmeid spetsiifilisi eeliseid. Spetsiifilised omadused muudavad happe paljudes keemilistes ühendites ja majapidamistoodetes asendamatuks.

Äädikhappel kui ühel karboksüülhapete esindajal on kõrge reaktsioonivõime. Erinevate ainetega reageerides muutub hape funktsionaalsete derivaatidega ühendite initsiaatoriks. Tänu sellistele reaktsioonidele on võimalik:

• soolade moodustumine;
• Amiidi moodustumine;
• Estrite moodustumine.

Äädikhappel on mitmeid spetsiifilisi tehnilisi nõudeid. Vedelik peab olema vees lahustuv, vaba mehaanilistest lisanditest ja sisaldama kindlaksmääratud kvaliteetsete komponentide proportsioone.

Äädikhappe E-260 peamised kasutusalad

Äädikhappe kasutusalade valik on üsna suur. See hape on paljude ravimite – näiteks fenatsetiini, aspiriini ja teiste ravimite – oluline komponent. NH2 rühma aromaatsed amiinid on nitreerimisel kaitstud atsetüülrühma CH3CO sisseviimisega – see on ka üks levinumaid reaktsioone, millesse äädikhape siseneb.

Aine mängib üsna olulist rolli tselluloosatsetaadi, atsetooni ja erinevate sünteetiliste värvainete tootmisel. Erinevate parfüümide ja mittesüttivate kilede tootmine ei saa toimuda ilma tema osaluseta.

Äädikhapet kasutatakse toiduainetööstuses sageli toidulisandina E-260. Ka konserveerimine ja kodune toiduvalmistamine on edukad tegevusvaldkonnad ja kvaliteetsete looduslike lisandite kasutamine.

Värvimisel mängivad äädikhappe soolade põhiliigid spetsiaalsete peitside rolli, tagades tekstiilkiudude stabiilse seose värvainega. Neid sooli kasutatakse sageli kõige püsivamate taimekahjurite sortide tõrjeks.

Ettevaatusabinõud äädikhappega töötamisel

Äädikhapet peetakse tuleohtlikuks vedelikuks, millele on määratud kolmas ohuklass – vastavalt ainete klassifikatsioonile organismile ohtliku toime astme järgi. Seda tüüpi happega töötamisel kasutavad spetsialistid individuaalseid kaasaegseid kaitsevahendeid (filtriga gaasimaskid).

Isegi toidulisand E-260 võib olla inimkehale mürgine, kuid kokkupuute määr sõltub kontsentreeritud äädikhappe veega lahjendamise kvaliteedist. Lahendusi, milles happe kontsentratsioon ületab 30%, peetakse eluohtlikuks. Kokkupuutel naha ja limaskestadega põhjustab kõrge kontsentratsiooniga äädikhape raskeid keemilisi põletusi.

Samas ei mängi happe saamise meetod selle toksikoloogilises olemuses erilist rolli ning 20 ml annus võib lõppeda surmaga. Erinevad tagajärjed võivad kahjustada paljusid inimelundeid – alates suu limaskestast ja hingamisteedest kuni mao ja söögitoruni.

Kui hape kogemata sisse satub, on oluline enne arstide saabumist juua võimalikult palju vedelikku, kuid mitte mingil juhul oksendamist esile kutsuda. Ainete korduv läbimine kehast võib elundeid uuesti põletada. Edaspidi on vajalik maoloputus sondiga ja haiglaravi.

MÄÄRATLUS

Äädikhape (etaanhape). on tugeva ärritava lõhnaga värvitu vedelik.

Kui see satub limaskestadele, põhjustab see põletusi. Äädikhape seguneb veega mis tahes vahekorras. Moodustab aseotroopseid segusid benseeni ja butüülatsetaadiga.

Äädikhape külmub 16 o C juures, selle kristallid meenutavad välimuselt jääd, mistõttu 100% äädikhapet nimetatakse jää-jäähappeks.

Mõned äädikhappe füüsikalised omadused on toodud allolevas tabelis:

Äädikhappe valmistamine

Tööstuses toodetakse äädikhapet n-butaani katalüütilisel oksüdeerimisel atmosfäärihapnikuga:

CH3-CH2-CH2-CH3+ = 2CH3-COOH.

Märkimisväärsed kogused äädikhapet toodetakse atseetaldehüüdi oksüdeerimisel, mis omakorda tekib etüleeni oksüdeerimisel atmosfäärihapnikuga pallaadiumkatalüsaatoril:

CH2 =CH2+ = CH3-COH + =CH3-COOH.

Toiduäädikhape saadakse etanooli mikrobioloogilisel oksüdatsioonil (äädikhappe kääritamisel).

Kui 2-buteeni oksüdeeritakse kaaliumpermanganaadiga happelises keskkonnas või kroomiseguga, katkeb kaksikside täielikult, moodustades kaks äädikhappe molekuli:

CH3-CH=CH-CH3+ = 2CH3-COOH.

Äädikhappe keemilised omadused

Äädikhape on nõrk monoprootne hape. Vesilahuses dissotsieerub see ioonideks:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Äädikhappel on nõrgad happelised omadused, mis on seotud karboksüülrühma vesinikuaatomi võimega elimineerida prootonina.

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O.

Äädikhappe interaktsioon alkoholidega toimub nukleofiilse asendusmehhanismi kaudu. Alkoholimolekul toimib nukleofiilina, rünnates äädikhappe karboksüülrühma süsinikuaatomit, mis kannab osaliselt positiivset laengut. Selle reaktsiooni (esterdamise) eripäraks on see, et asendus toimub sp 3 hübridisatsiooni olekus süsinikuaatomi juures:

CH3-COOH + CH3OH = CH3O-C(O)-CH3 + H2O.

Stionüülkloriidiga reageerides on äädikhape võimeline moodustama happehalogeniide:

CH3-COOH + SOCl2 = CH3-C(O)Cl + SO2 + HCl.

Fosfor(V)oksiidi reageerimisel äädikhappega moodustub anhüdriid:

2CH3-COOH + P2O5 = CH3-C(O)-O-C(O)-CH3 + 2HPO3.

Äädikhappe reaktsioonil ammoniaagiga tekivad amiidid. Esiteks moodustuvad ammooniumisoolad, mis kuumutamisel kaotavad vett ja muutuvad amiidideks:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO - NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Äädikhappe pealekandmine

Äädikhape on tuntud iidsetest aegadest, selle 3-6% lahuseid (lauaäädikas) kasutatakse maitse- ja säilitusainena. Äädikhappe säilitav toime tuleneb sellest, et selle tekitatav happeline keskkond pärsib mädabakterite ja hallitusseente arengut.

Näited probleemide lahendamisest

NÄIDE 1

NÄIDE 2

Etaanhape on paremini tuntud kui äädikhape. See on orgaaniline ühend valemiga CH3COOH. Kuulub karboksüülhapete klassi, mille molekulid sisaldavad funktsionaalseid ühevalentseid karboksüülrühmi COOH (üks või mitu). Saate selle kohta palju teavet anda, kuid nüüd tasub märkida ainult kõige huvitavamad faktid.

Valem

Kuidas see välja näeb, näete allolevalt pildilt. Äädikhappe keemiline valem on lihtne. See on tingitud paljudest asjadest: ühend ise on ühealuseline ja kuulub karboksüülrühma, mida iseloomustab prootonite kerge eraldamine (stabiilne elementaarosake). See ühend on tüüpiline karboksüülhapete esindaja, kuna sellel on kõik nende omadused.

Hapniku ja vesiniku vaheline side (-COOH) on väga polaarne. See põhjustab nende ühendite kerge dissotsiatsiooni (lahustumise, lagunemise) protsessi ja nende happeliste omaduste avaldumise.

Selle tulemusena moodustub H + prooton ja atsetaadi ioon CH3COO −. Mis need ained on? Atsetaadiioon on ligand, mis on seotud spetsiifilise aktseptoriga (üksus, mis saab midagi doonorühendilt), moodustades paljude metallikatioonidega stabiilseid atsetaatkomplekse. Ja prooton on, nagu eespool mainitud, osake, mis on võimeline püüdma elektroni aatomi elektrooniliste M-, K- või L-kestadega.

Kvalitatiivne analüüs

See põhineb konkreetselt äädikhappe dissotsiatsioonil. Kvalitatiivne analüüs, mida nimetatakse ka reaktsiooniks, on füüsikaliste ja keemiliste meetodite kogum, mida kasutatakse analüüsitava aine moodustavate ühendite, radikaalide (iseseisvad molekulid ja aatomid) ja elementide (osakeste kogumid) tuvastamiseks.

Seda meetodit kasutades on võimalik tuvastada äädikhappe sooli. See ei tundu nii keeruline, kui võib tunduda. Lahusele lisatakse tugevat hapet. väävel näiteks. Ja kui ilmub äädikhappe lõhn, on lahuses selle sool. Kuidas see töötab? Äädikhappe jäägid, mis moodustuvad soolast, seonduvad sel hetkel väävelhappe vesinikkatioonidega. Mis on tulemus? Rohkemate äädikhappe molekulide ilmumine. Nii toimub dissotsiatsioon.

Reaktsioonid

Tuleb märkida, et kõnealune ühend on võimeline interakteeruma aktiivsete metallidega. Nende hulka kuuluvad liitium, naatrium, kaalium, rubiidium, frantsium, magneesium, tseesium. Viimane, muide, on kõige aktiivsem. Mis juhtub selliste reaktsioonide ajal? Vabaneb vesinik ja moodustuvad kurikuulsad atsetaadid. Selline näeb välja äädikhappe keemiline valem, kui see reageerib magneesiumiga: Mg + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2.

Dikloroäädikhapete (CHCl 2 COOH) ja trikloroäädikhapete (CCl 3 COOH) tootmiseks on olemas meetodid. Nendes on metüülrühma vesinikuaatomid asendatud klooriaatomitega. Nende hankimiseks on ainult kaks võimalust. Üks on trikloroetüleeni hüdrolüüs. Ja see on vähem levinud kui teine, mis põhineb äädikhappe võimel kloorgaasi toimel kloorida. See meetod on lihtsam ja tõhusam.

Nii näeb see protsess välja äädikhappe keemilise valemi kujul, mis reageerib klooriga: CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 CLCOOH + HCL. Tasub vaid selgitada ühte punkti: nii saate lihtsalt kloroäädikhapet, kaks ülalnimetatud moodustuvad väikeses koguses punase fosfori osalusel.

Muud transformatsioonid

Väärib märkimist, et äädikhape (CH3COOH) on võimeline osalema kõikides reaktsioonides, mis on iseloomulikud kurikuulsale karboksüülrühmale. Seda saab redutseerida etanooliks, ühehüdroksüülseks alkoholiks. Selleks on vaja seda töödelda liitiumalumiiniumhüdriidiga, anorgaanilise ühendiga, mis on orgaanilises sünteesis sageli kasutatav võimas redutseerija. Selle valem on Li(AlH4).

Äädikhapet saab muundada ka happekloriidiks, aktiivseks atsüülivaks aineks. See juhtub tionüülkloriidi mõjul. Muide, see on väävelhappe happekloriid. Selle valem on H2SO3. Samuti väärib märkimist, et äädikhappe naatriumsool leelisega kuumutamisel dekarboksüleeritakse (süsinikdioksiidi molekul elimineeritakse), mille tulemusena moodustub metaan (CH4). Ja see, nagu teate, on kõige lihtsam süsivesinik, mis on õhust kergem.

Kristallisatsioon

Jää-äädikhape – kõnealust ühendit nimetatakse sageli just nii. Fakt on see, et kui see jahutatakse vaid 15–16 °C-ni, läheb see kristallisse olekusse, justkui jääks. Visuaalselt näeb see tõesti välja nagu jää. Kui teil on mitu koostisosa, võite läbi viia katse, mille tulemuseks on äädikhappe muundamine jäähappeks. See on lihtne. Peate valmistama veest ja jääst jahutussegu ning seejärel laskma sellesse eelnevalt valmistatud katseklaasi äädikhappega. Mõne minuti pärast see kristalliseerub. Lisaks ühendusele on selleks vaja keeduklaasi, statiivi, termomeetrit ja katseklaasi.

Aine kahjustus

Äädikhape, mille keemiline valem ja omadused olid loetletud eespool, ei ole ohutu. Selle aurud mõjuvad ärritavalt ülemiste hingamisteede limaskestadele. Selle ühendi lõhna tajumise lävi õhus on umbes 0,4 mg/l. Kuid on ka maksimaalse lubatud kontsentratsiooni kontseptsioon - seadusega kinnitatud sanitaar- ja hügieenistandard. Selle kohaselt võib seda ainet õhus olla kuni 0,06 mg/m³. Ja kui me räägime tööruumidest, siis piirmäär tõuseb 5 mg/m3-ni.

Happe hävitav mõju bioloogilisele koele sõltub otseselt sellest, kui palju seda veega lahjendatakse. Kõige ohtlikumad on need lahused, mis sisaldavad seda ainet üle 30%. Ja kui inimene puutub kogemata kokku kontsentreeritud ühendiga, ei saa ta keemilisi põletusi vältida. Seda ei saa absoluutselt lubada, kuna pärast seda hüübimist hakkab arenema nekroos - bioloogiliste kudede surm. Surmav annus on ainult 20 ml.

Tagajärjed

On loogiline, et mida suurem on äädikhappe kontsentratsioon, seda rohkem kahju see nahale või kehasse sattudes tekitab. Sagedased mürgistuse sümptomid on järgmised:

• Atsidoos. Happe-aluse tasakaal nihkub happesuse suurenemise suunas.
• Vere paksenemine ja hüübimishäired.
• Punaste vereliblede hemolüüs, nende hävitamine.
• Maksakahjustus.
• Hemoglobinuuria. Hemoglobiin ilmub uriinis.
• Mürgine põletusšokk.

Raskusaste

On tavaks eristada kolme:

1. Lihtne. Iseloomulikud söögitoru ja suuõõne väikesed põletused. Kuid vere paksenemist ei toimu ja siseorganid jätkavad normaalset toimimist.
2. Keskmine. Täheldatakse joobeseisundit, šokki ja vere paksenemist. Mõjutatud on kõht.
3. Raske. Tugevalt kannatavad ülemised hingamisteed ja seedetrakti seinad, tekib neerupuudulikkus. Maksimaalne valu šokk. Põletushaiguse areng on võimalik.

Võimalik on ka mürgistus äädikhappe aurudest. Sellega kaasneb tugev nohu, köha ja vesised silmad.

Abi andmine

Kui inimene on mürgitatud äädikhappega, on väga oluline kiiresti tegutseda, et minimeerida juhtunu tagajärgi. Vaatame, mida tuleb teha:

• Loputage suud. Ärge neelake vett alla.
• Tehke sondiga maoloputus. Vaja läheb 8-10 liitrit külma vett. Isegi vere lisandid ei ole vastunäidustuseks. Sest esimestel mürgituse tundidel jäävad suured anumad siiski terveks. Nii et ohtlikku verejooksu ei teki. Enne pesemist peate valuvaigistitega valu leevendama. Sond on määritud vaseliiniõliga.
• Ärge kutsuge esile oksendamist! Aine võib neutraliseerida põletatud magneesiumi või Almageli abil.
• Mitte ükski ülaltoodust? Seejärel antakse ohvrile jääd ja päevalilleõli – ta peab võtma paar lonksu.
• Ohvril on lubatud tarbida piima ja muna segu.

Oluline on anda esmaabi kahe tunni jooksul pärast juhtumit. Pärast seda perioodi limaskestad paisuvad tugevasti ja inimese valu on raske vähendada. Ja jah, te ei tohiks kunagi kasutada söögisoodat. Happe ja leelise kombinatsioon tekitab reaktsiooni, mis tekitab süsinikdioksiidi ja vett. Ja selline moodustumine mao sees võib lõppeda surmaga.

Rakendus

Toiduainetööstuses kasutatakse laialdaselt etaanhappe vesilahuseid. Need on äädikad. Nende saamiseks lahjendatakse hapet veega, et saada 3-15 protsenti lahus. Lisaainena on need tähistatud E260. Äädikad sisalduvad erinevates kastmetes, samuti kasutatakse neid toiduainete konserveerimiseks, liha ja kala marineerimiseks. Igapäevaelus kasutatakse neid laialdaselt riietelt ja nõudelt katlakivi ja plekkide eemaldamiseks. Äädikas on suurepärane desinfektsioonivahend. Nad saavad töödelda mis tahes pinda. Mõnikord lisatakse seda pesu ajal riiete pehmendamiseks.

Äädikat kasutatakse ka aromaatsete ainete, ravimite, lahustite tootmisel, näiteks atsetooni ja tselluloosatsetaadi valmistamisel. Jah, ja äädikhape on otseselt seotud värvimise ja trükkimisega.

Lisaks kasutatakse seda reaktsioonikeskkonnana mitmesuguste orgaaniliste ainete oksüdeerimiseks. Näide tööstusest on paraksüleeni (aromaatne süsivesinik) oksüdeerimine õhuhapniku toimel aromaatseks tereftaalhappeks. Muide, kuna selle aine aurudel on terav ärritav lõhn, saab seda kasutada ammoniaagi asendajana, et inimene minestusest välja tuua.

Sünteetiline äädikhape

See on süttiv vedelik, mis kuulub kolmanda ohuklassi ainete hulka. Seda kasutatakse tööstuses. Sellega töötamisel kasutatakse isikukaitsevahendeid. Seda ainet hoitakse eritingimustes ja ainult teatud mahutites. Tavaliselt on see:

• puhtad raudteetsisternid;
• konteinerid;
• paakautod, tünnid, roostevabast terasest konteinerid (mahutavus kuni 275 dm 3);
• klaaspudelid;
• polüetüleenist tünnid mahuga kuni 50 dm 3;
• suletud roostevabast terasest mahutid.

Kui vedelikku hoitakse polümeerimahutis, siis maksimaalselt kuu aega. Samuti on rangelt keelatud hoida seda ainet koos selliste tugevate oksüdeerivate ainetega nagu kaaliumpermanganaat, väävel- ja lämmastikhape.

Äädika koostis

Samuti tasub tema kohta paar sõna öelda. Traditsioonilise tuttava äädika koostis sisaldab järgmisi happeid:

• Apple. Valem: NOOCCH₂CH(OH)COOH. See on tavaline loodusliku päritoluga toidulisand (E296). Sisaldab valmimata õunu, vaarikaid, pihlakaid, lodjamarju ja viinamarju. Tubakas ja šahtis on see nikotiinisoolade kujul.
• Piimatooted. Valem: CH₃CH(OH)COOH. Tekib glükoosi lagunemise käigus. Toidu lisaaine (E270), mis saadakse piimhappekääritamise teel.
• Askorbiinhape. Valem: C₆H₈O₆. Toidu lisaaine (E300), mida kasutatakse antioksüdandina, mis takistab toote oksüdeerumist.

Ja loomulikult sisaldub etaaniühend ka äädikas - see on selle toote aluseks.

Kuidas lahjendada?

See on korduma kippuv küsimus. Kõik on näinud müügil 70% äädikhapet. Seda ostetakse segude valmistamiseks traditsiooniliseks töötlemiseks või kasutamiseks maitseainena, marinaadina, kastme- või kastmelisandina. Kuid te ei saa kasutada nii võimsat kontsentraati. Seetõttu tekib küsimus, kuidas äädikhapet äädikaks lahjendada. Kõigepealt peate end kaitsma - kandke kindaid. Seejärel tuleb valmistada puhas vesi. Erineva kontsentratsiooniga lahuste jaoks on vaja teatud kogust vedelikku. Milline? Noh, vaadake allolevat tabelit ja lahjendage äädikhapet andmete põhjal.

Põhimõtteliselt pole midagi keerulist. 9% lahuse saamiseks peate selle valemi järgi võtma veekoguse milliliitrites: korrutage 100 grammi äädikat algväärtusega (70%) ja jagage 9-ga. Mida saate? Arv on 778. Sellest lahutatakse 100, kuna algselt võeti 100 grammi hapet. See teeb 668 milliliitrit vett. See kogus segatakse 100 g äädikaga. Tulemuseks on terve pudel 9% lahust.

Kuigi seda saab teha veelgi lihtsamalt. Paljud inimesed on huvitatud sellest, kuidas äädikhappest äädikat valmistada. Lihtsalt! Peaasi on meeles pidada, et ühe osa 70% lahuse jaoks peate võtma 7 osa vett.