Süsivesikute valemite ja nimetuste tabel. Süsivesikute üldised omadused. Glükoosi keemilised omadused

Süsivesikud aldoosid ja ketoon - ketoos

Süsivesikute funktsioonid kehas.

Süsivesikute peamised funktsioonid kehas:

1. Energiafunktsioon. Süsivesikud on keha üks peamisi energiaallikaid, mis annavad vähemalt 60% energiakuludest. Aju, neerude, vere aktiivsuseks saadakse peaaegu kogu energia glükoosi oksüdatsiooni teel. 1 g süsivesikute täielikul lagunemisel vabaneb 17,15 kJ / mol või 4,1 kcal / mol energiat.

2. Plastik või struktuurne funktsioon. Süsivesikuid ja nende derivaate leidub kõigis keharakkudes. Taimedes on kiudained peamise tugimaterjalina, inimkehas sisaldavad luud ja kõhred liitsüsivesikuid. Heteropolüsahhariidid, nagu hüaluroonhape, on osa rakumembraanidest ja rakuorganellidest. Osaleda ensüümide, nukleoproteiinide (riboos, desoksüriboos) jne moodustamises.

3. Kaitsefunktsioon. Erinevate näärmete poolt eritatavad viskoossed eritised (lima) on rikkad süsivesikute või nende derivaatide (mukopolüsahhariidide jt) poolest, kaitsevad seedetrakti suguelundite siseseinu, hingamisteid jm mehaaniliste ja keemiliste mõjude eest, sissetungimise eest. patogeensed mikroobid. Vastuseks antigeenidele organismis sünteesitakse immuunkehad, milleks on glükoproteiinid. Hepariin kaitseb verd hüübimise eest (sisaldub antikoagulantide süsteemis) ja täidab lipideemiavastast funktsiooni.

4. reguleeriv funktsioon. Inimtoit sisaldab suures koguses kiudaineid, mille kare struktuur põhjustab mao ja soolte limaskesta mehaanilist ärritust, osaledes seeläbi peristaltikaakti reguleerimises. Vere glükoos osaleb osmootse rõhu reguleerimises ja homöostaasi säilitamises.

5. spetsiifilisi funktsioone. Mõned süsivesikud täidavad organismis erifunktsioone: osalevad närviimpulsside juhtimises, veregruppide spetsiifilisuse tagamises jne.

Süsivesikute klassifikatsioon.

Süsivesikud liigitatakse molekulide suuruse järgi kolme rühma:

1. Monosahhariidid- sisaldab 1 süsivesikute molekuli (aldoose või ketoosi).

Trioosid (glütseraldehüüd, dihüdroksüatsetoon).

Tetroos (erütroos).

Pentoosid (riboos ja desoksüriboos).

Heksoosid (glükoos, fruktoos, galaktoos).

2. Oligosahhariidid- sisaldab 2-10 monosahhariidi.

Disahhariidid (sahharoos, maltoos, laktoos).

· Trisahhariidid jne.

3. Polüsahhariidid- sisaldavad rohkem kui 10 monosahhariidi.

Homopolüsahhariidid - sisaldavad samu monosahhariide (tärklis, kiudained, tselluloos koosnevad ainult glükoosist).

· Heteropolüsahhariidid – sisaldavad erinevat tüüpi monosahhariide, nende aurude derivaate ja mittesüsivesikuid komponente (hepariin, hüaluroonhape, kondroitiinsulfaadid).

Skeem nr 1. K süsivesikute klassifikatsioon.

Süsivesikud

Monosahhariidid Oligosahhariidid Polüsahhariidid

1. Trioosid 1. Disahhariidid 1. Homopolüsahhariidid

2. Tetroosid 2. Trisahhariidid 2. Heteropolüsahhariidid

3. Pentoosid 3. Tetrasahhariidid

4. Heksoosid

süsivesikute omadused.

1. Süsivesikud on tahked kristalsed valged ained, peaaegu kõik maitseb magusalt.

2. Peaaegu kõik süsivesikud lahustuvad vees hästi ja tekivad tõelised lahused. Süsivesikute lahustuvus sõltub massist (mida suurem on mass, seda vähem lahustub aine, näiteks sahharoos ja tärklis) ja struktuurist (mida hargnenud on süsivesiku struktuur, seda halvem on näiteks vees lahustuvus). tärklis ja kiudained).

3. Monosahhariide võib leida kahes stereoisomeersed vormid: L-kujuline (leavus - vasakpoolne) ja D-kujuline (dexter - parem). Nendel vormidel on samad keemilised omadused, kuid need erinevad hüdroksiidrühmade paigutuse poolest molekuli telje suhtes ja optilise aktiivsuse poolest, s.t. pööravad teatud nurga all polariseeritud valguse tasapinda, mis läbib nende lahendust. Veelgi enam, polariseeritud valguse tasapind pöörleb ühe koguse võrra, kuid vastupidises suunas. Mõelge stereoisomeeride moodustumisele glütseraldehüüdi näitel:

AtoN AtoN

AGA-S-N H-S- TEMA

CH2OH CH2OH

L - kuju D - kuju

Kui monosahhariide saadakse laboris, moodustuvad stereoisomeerid vahekorras 1:1, organismis toimub süntees ensüümide toimel, mis eristavad rangelt L-vormi ja D-vormi. Kuna organismis sünteesitakse ja lagundatakse ainult D-suhkruid, kadusid L-stereoisomeerid järk-järgult evolutsiooni käigus (see on aluseks suhkrute määramisel bioloogilistes vedelikes polarimeetri abil).

4. Vesilahustes olevad monosahhariidid võivad omavahel muutuda, seda omadust nimetatakse mutatsioon.

HO-CH20=C-H

S O NO-S-N

N N H H-C-OH

S S NO-S-N

AGA OH N TEMA AGA-S-N

C C CH2-OH

HO-CH2

N N TEMA

AGA OH N H

Beeta vorm.

Vesilahustes võib 5 või enamast aatomist koosnevaid monomeere leida tsüklilistes (tsüklilistes) alfa- või beetavormides ja avatud (avatud) vormides ning nende suhe on 1:1. Oligo- ja polüsahhariidid koosnevad tsüklilisel kujul olevatest monomeeridest. Tsüklilisel kujul on süsivesikud stabiilsed ja piimjas aktiivsed ning avatud vormis väga reaktiivsed.

5. Monosahhariide saab redutseerida alkoholideks.

6. Avatud kujul võivad nad suhelda valkude, lipiidide, nukleotiididega ilma ensüümide osaluseta. Neid reaktsioone nimetatakse glükatsiooniks. Kliinik kasutab suhkurtõve diagnoosimiseks glükosüülitud hemoglobiini või fruktosamiini taseme uuringut.

7. Monosahhariidid võivad moodustada estreid. Suurim tähtsus on süsivesikute omadus moodustada estreid fosforhappega, tk. ainevahetusse kaasamiseks peab süsivesik muutuma fosfaatestriks, näiteks glükoos muundatakse enne oksüdatsiooni glükoos-1-fosfaadiks või glükoos-6-fosfaadiks.

8. Aldolaasidel on võime redutseerida metalle leeliselises keskkonnas oksiididest oksiidiks või vabasse olekusse. Seda omadust kasutatakse laboripraktikas aldoosi (glükoosi) tuvastamiseks bioloogilistes vedelikes. Kõige sagedamini kasutatav Trommeri reaktsioon milles aldoloos taandab vaskoksiidi oksiidiks ja ise oksüdeerub glükoonhappeks (oksüdeerub 1 süsinikuaatom).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Sinine

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

Telliskivi punane

9. Monosahhariide saab hapeteks oksüdeerida mitte ainult Trommeri reaktsioonis. Näiteks glükoosi 6 süsinikuaatomi oksüdeerumisel organismis tekib glükuroonhape, mis ühineb toksiliste ja halvasti lahustuvate ainetega, neutraliseerib need ja muudab need lahustuvateks, sellisel kujul erituvad need ained organismist uriin.

10. Monosahhariidid võivad omavahel ühineda ja moodustada polümeere. Tekkivat ühendust nimetatakse glükosiidne, selle moodustavad ühe monosahhariidi esimese süsinikuaatomi OH-rühm ja teise monosahhariidi neljanda (1,4-glükosiidside) või kuuenda süsinikuaatomi OH-rühm (1,6-glükosiidside). Lisaks võib tekkida alfa-glükosiidside (süsivesiku kahe alfavormi vahel) või beeta-glükosiidside (süsivesiku alfa- ja beetavormide vahel).

11. Oligo- ja polüsahhariidid võivad hüdrolüüsida, moodustades monomeere. Reaktsioon kulgeb glükosiidsideme kohas ja see protsess kiireneb happelises keskkonnas. Inimkehas olevad ensüümid suudavad eristada alfa- ja beeta-glükosiidsidemeid, mistõttu tärklis (millel on alfa-glükosiidsidemed) seeditakse soolestikus, kuid kiudained (millel on beeta-glükosiidsidemed) mitte.

12. Kääritada saab mono- ja oligosahhariide: alkohol, piimhape, sidrunhape, võihape.

Süsivesikute üldised omadused.

Süsivesikud- orgaanilised ühendid, mis on mitmehüdroksüülsete alkoholide aldehüüdid või ketoonid. Aldehüüdrühma sisaldavaid süsivesikuid nimetatakse aldoosid ja ketoon - ketoos. Enamik neist (aga mitte kõik! Näiteks ramnoos C6H12O5) vastab üldvalemile Cn (H2O) m, mistõttu nad said oma ajaloolise nimetuse – süsivesikud. Kuid on mitmeid aineid, näiteks äädikhape C2H4O2 või CH3COOH, mis, kuigi see vastab üldvalemile, ei kehti süsivesikute kohta. Praegu on kasutusele võetud teine ​​nimi, mis peegeldab kõige täpsemalt süsivesikute omadusi - glütsiidid (magusad), kuid ajalooline nimi on elus nii kindlalt kinnistunud, et nad jätkavad selle kasutamist. Süsivesikud on looduses väga levinud, eriti taimeriigis, kus nad moodustavad 70-80% rakkude kuivaine massist. Looma kehas moodustavad nad vaid umbes 2% kehakaalust, kuid siin pole nende roll vähem oluline. Nende osakaal üldises energiabilansis on väga märkimisväärne, ületades peaaegu poolteist korda valkude ja lipiidide osakaalu kokku. Organismis saab süsivesikuid säilitada glükogeenina maksas ja tarbida vastavalt vajadusele.

Monosahhariidide keemilised omadused tulenevad järgmistest ainetest:

• karbonüülrühm (monosahhariidi atsükliline vorm)
• poolatsetaalhüdroksüül (monosahhariidi tsükliline vorm)
• alkoholi OH rühmad

Taastumine

• Taastustooted: mitmehüdroksüülsed alkoholid - glütsiidid
• Redutseerija: NaBH 4 või katalüütiline hüdrogeenimine.

Glütsiite kasutatakse suhkruasendajatena.

Aldooside redutseerimine toob kaasa funktsionaalrühmade "võrdsustamise" ahela otstes. Selle tulemusena tekivad osadest aldoosidest (erütroos, riboos, ksüloos, alloos, galaktoos) näiteks optiliselt inaktiivsed mesoühendid. Kui ketoos taastatakse karbonüülrühmast, tekib uus kiraalne tsenter ja moodustub ebavõrdse koguse diastereomeersete alkoholide segu (epimeerid C2-s):

See reaktsioon tõestab, et D-fruktoosi, D-glükoosi ja D-mannoosi C2, C3 ja C4 kiraaltsentrite konfiguratsioon on sama.

Oksüdatsioon

Oksüdatsioon võib olla:

• karbonüülrühm
• süsinikahela mõlemad otsad (karbonüülrühm ja hüdroksorühm kuuenda süsinikuaatomi juures)
• hüdroksorühm kuuenda süsinikuaatomi juures, olenemata karbonüülrühmast

Oksüdatsiooni tüüp sõltub oksüdeeriva aine olemusest.

kerge oksüdatsioon. Glükoonhapped

• Oksüdeerija: broomi vesi
• Mis on oksüdeeritud: aldoosi karbonüülrühm. Ketoosid nendes tingimustes ei oksüdeeru ja seega saab neid eraldada segudest aldoosidega.
• Oksüdatsiooniproduktid: glükoonhapped (atsüklilistest monosahhariididest), viie- ja kuueliikmelised laktoonid (tsüklilistest).

Monosahhariidide vähendamine. Kvalitatiivne reaktsioon aldehüüdrühmale

• Oksüdeerija: metalli katioonid Ag + (OH – Tolensi reaktiiv) ja Cu 2+ (Cu 2+ kompleks tartraadiiooniga – Fehlingi reagent) aluselises keskkonnas
• Mis on oksüdeeritud: karbonüülrühma aldoos ja ketoos
• Oksüdatsiooniproduktid: glükoonhapped ja destruktiivsed lagunemissaadused

Aldoos + + → glükoonhape + Ag + destruktiivse oksüdatsiooni saadused

Aldoos + Cu 2+ → glükoonhape + Cu 2 O + destruktiivse oksüdatsiooni saadused

Taastavad süsivesikud- süsivesikud, mis on võimelised vähendama Tolensi ja Fehlingi reaktiive. Ketoosidel on redutseerivad omadused, mis on tingitud isomeriseerumisest leeliselises keskkonnas aldoosiks, mis interakteeruvad veelgi oksüdeeriva ainega. Ketoosi aldoosiks muutmise protsess toimub enoliseerimise tulemusena. Ketoosist moodustunud enool on selle ja 2 aldoosi jaoks tavaline (epimeerid C-2 juures). Seega on nõrgalt aluselises lahuses enediool, D-glükoos ja D-mannoos tasakaalus D-fruktoosiga.

Epimerisatsioon- vastastikused muundumised aldooside, epimeeride vahel C2 juures leeliselises lahuses.

Tugev oksüdatsioon. Glükaarhapped

• Oksüdeerija: lahjendatud lämmastikhape
• Mis on oksüdeeritud: süsinikahela mõlemad otsad. Ketoosi oksüdeerimine lämmastikhappega kulgeb koos C-C sidemete lõhenemisega.
• Oksüdatsiooniproduktid: glükarhapped

Glükarhapete moodustumisel "võrdsustuvad" ahela otstes funktsionaalsed rühmad ja mõnest aldoosist moodustuvad mesoühendid.

Ensümaatiline oksüdatsioon kehas. Glükuroonhapped

• Oksüdeerija: ensüümid kehas. Laboritingimustes viiakse karbonüülrühma kaitsmiseks läbi mitmeastmeline süntees.
• Mis on oksüdeeritud: hüdroksorühm kuuenda süsinikuaatomi juures, olenemata karbonüülrühmast
• Oksüdatsiooniproduktid: glükuroonhapped

Glükuroonhapped on osa polüsahhariididest (pektiinid, hepariin). D-glükuronhappe oluline bioloogiline roll seisneb selles, et paljud mürgised ained erituvad organismist koos uriiniga lahustuvate glükuroniidide kujul.

Poolatsetaali hüdroksüüli reaktsioonid. Glükosiidid

Monosahhariidid on võimelised siduma erineva iseloomuga ühendeid glükosiidide moodustumisega. Glükosiid- molekul, mille kaudu süsivesikute jääk on seotud teise funktsionaalrühmaga glükosiidside.

Hapete juuresolekul interakteeruvad monosahhariidid hüdroksorühma sisaldavate ühenditega. Selle tulemusena moodustuvad tsüklilised atsetaalid -.

Glükosiidide struktuur

Glükosiidimolekul koosneb kahest osast – süsivesikute komponendist ja aglükooni:

Vastavalt süsivesikute jäägi ja aglükooni vahelise seose tüübile on:

Tsükli suuruse järgi glükosiidid:

• püranosiidid
• furanosiidid

Süsivesikute olemuse järgi:

• glükosiidid (glükoosi atsetaalid)
• ribosiidid (riboosatsetaalid)
• fruktosiidid (fruktoosatsetaalid)

Vastavalt aglükooni olemusele:

• fenoolglükosiidid
• antrakinoonglükosiidid

Glükosiidide saamine

Tavaline viis glükosiidide saamiseks on gaasilise vesinikkloriidi (katalüsaatori) juhtimine läbi monosahhariidi alkoholilahuse:

Glükosiidide hüdrolüüs

Glükosiidid hüdrolüüsivad kergesti happelises keskkonnas, vastupidavad hüdrolüüsile nõrgalt aluselises keskkonnas. Furanosiidid hüdrolüüsitakse tsükli pinge tõttu kergemini kui püranosiidid. Glükosiidide hüdrolüüsi tulemusena moodustub vastav hüdrokso sisaldav ühend (alkohol, fenool jne) ja monosahhariid.

Eetri moodustumine

Kui alkoholi hüdroksorühmad interakteeruvad alküülhalogeniididega, tekivad eetrid. Eetrid on hüdrolüüsi suhtes vastupidavad ja glükosiidside hüdrolüüsitakse happelises keskkonnas:

Estrite moodustumine

Monosahhariidid astuvad atsüülimisreaktsiooni orgaaniliste hapnikuanhüdriididega. Selle tulemusena moodustuvad estrid. Estrid hüdrolüüsitakse nii happelises kui leeliselises keskkonnas:

Dehüdratsioon

Süsivesikute dehüdratsioon tekib mineraalhapetega kuumutamisel.

Süsivesikud on looduses kõige levinumad orgaanilised ühendid. Neid leidub vabas ja seotud vormis igas taime-, looma- ja bakterirakus. Need koosnevad süsinikust, vesinikust ja hapnikust järgmises vahekorras – süsinikuaatomi kohta on üks molekul vett. Süsivesikud tekivad tavaliselt rohelistes taimedes fotosünteesi käigus.

Kõik süsivesikud jagunevad kolme rühma: monosahhariidid, oligosahhariidid ja polüsahhariidid.

Monosahhariidid sisaldavad 3-9 süsinikuaatomit ja hõlmavad selliseid aineid nagu glükoos, fruktoos, gallaktoos, riboos.

Glükoos (viinamarjasuhkur) - leidub vabal kujul marjades ja puuviljades, tärklis, glükogeen jne koosnevad glükoosist, see on sahharoosi, laktoosi lahutamatu osa.

Fruktoos (puuviljasuhkur) – leidub puhtal kujul mesilasmees, viinamarjades, õuntes, samuti on see sahharoosi lahutamatu osa.

Oligosahhariidid - molekulid sisaldavad 2 kuni 10 monosahhariidi jääki, mis on ühendatud glükosiidsidemetega. Oligosahhariidide hulka kuuluvad sahharoos, maltoos, laktoos, rafinoos jne. Sahharoos on tavaline toidusuhkur, maltoosi leidub ainult piimas.

Polüsahhariidid - nende hulka kuuluvad tärklis, glükogeen, kiudained jne.

Tärklis on kõige levinum süsivesik. Seal on mugul (kartul, bataat) ja teravilja (mais, riis) tärklis. See ladestub taimerakkudesse teradena, millest see mehaanilisel toimel ja veega pestes kergesti vabaneb. Tärklis koosneb kahest fraktsioonist: amüloosist (18-25%) ja amülopektiinist (75-82%). Niiskuse ja kuumuse mõjul tehnoloogilise töötlemise käigus suudab tärklis niiskust absorbeerida, paisuda, želatiniseeruda ja hävida.

Glükogeen on loomset päritolu süsivesik, akumuleerub energiavaruallikana maksas (umbes 10%) ja lihastes (0,3-1%). Selle lagunemisel moodustub glükoos, mis siseneb vereringesse ja viiakse kõikidesse keha kudedesse.

Kiudained on taimeraku seinte peamine materjal. Inimese seedetrakti ensüümid ei lagunda kiudaineid ja need kuuluvad kiudainete hulka.

Pektiinid on rühm suure molekulmassiga polüsahhariide, mis on osa rakuseintest. Need sisalduvad puu- ja köögiviljades külmas vees lahustumatu protopektiini ja lahustuva pektiini kujul. Lahustumatute vormide üleminek lahustuvatele toimub kuumtöötlemise käigus. Pektiinained on võimelised happe ja suhkru juuresolekul moodustama geeli. Pektiinid ei imendu organismis, vaid mängivad inimese toitumise ja tehnoloogia füsioloogias aktiivsemat rolli kui kiudained. Need moodustavad raskemetallidega kompleksühendeid, viivad need organismist välja ning on oluliseks profülaktikaks erinevate haiguste ennetamisel.

Umbes 52-66% süsivesikutest saadakse teraviljatoodetest, 14-26% suhkrutest ja suhkrutoodetest, 8-10% mugulatest ja juurviljadest ning 5-7% köögiviljadest ja puuviljadest. Lihas ja lihatoodetes on süsivesikute hulk suhteliselt väike ja on umbes 1-1,5%. Nende rolli lihas määrab nende osalemine liha küpsemise biokeemilistes protsessides (pH muutus), maitse ja aroomi kujunemises ning tekstuuri muutumises.

Süsivesikud täidavad järgmisi funktsioone:

on energiaallikad;

regulatiivne (takista ketoonainete moodustumist rasvade oksüdatsiooni ajal);

kaitsev (mürgiste ainetega kombineerituna moodustab glükuroonhape mittetoksilisi estreid, mis erituvad organismist);

osaleda toote organoleptiliste omaduste kujunemises.

Süsivesikute hulgas on esindajaid, mida keha ei omasta, kuid mis täidavad olulist füsioloogilist funktsiooni, mida nimetatakse toidukiududeks. Oma spetsiifiliste funktsionaalsete omaduste tõttu osalevad nad aktiivselt seedesüsteemi biokeemiliste protsesside reguleerimises (stimuleerivad soolestiku motoorset funktsiooni, takistavad kolesterooli imendumist) ning mürgiste ainete eemaldamises organismist veest, toidust. ja õhku. Kiudained on ennetav aine selliste haiguste puhul nagu diabeet, rasvumine, südame isheemiatõbi.

Süsivesikud teevad toidutoorme säilitamisel, nende töötlemisel läbi mitmesuguseid muutusi, mis sõltuvad süsivesikute tüübist, protsessi tingimustest (niiskus, temperatuur, pH) ja ensüümide olemasolust. Olulised süsivesikute muundumised on: di- ja polüsahhariidide happeline ja ensümaatiline hüdrolüüs, fermentatsioon, melanoidiini moodustumise ja karamelliseerumise reaktsioonid.

>> Keemia: süsivesikud, nende klassifikatsioon ja tähendus

Süsivesikute üldvalem on C n (H 2 O) m, st need näivad koosnevat süsinikust ja veest, sellest ka klassi nimi, millel on ajaloolised juured. See ilmnes esimeste teadaolevate süsivesikute analüüsi põhjal. Hiljem leiti, et on süsivesikuid, mille molekulides näidatud suhet (2: 1) ei täheldata, näiteks desoksüriboos - C5H10O4. Tuntud on ka orgaanilisi ühendeid, mille koostis vastab antud üldvalemile, kuid mis ei kuulu süsivesikute klassi. Nende hulka kuuluvad näiteks teile juba tuntud formaldehüüd CH20 ja äädikhape CH3COOH.

Nimetus "süsivesikud" on aga juurdunud ja on nüüdseks nende ainete puhul üldtunnustatud.

Süsivesikud võib hüdrolüüsivõime järgi jagada kolme põhirühma: mono-, di- ja polüsahhariidid.

Monosahhariidid on süsivesikud, mis ei ole hüdrolüüsitud (ei lagune vee toimel). Monosahhariidid jagunevad omakorda olenevalt süsinikuaatomite arvust trioosideks (mille molekulid sisaldavad kolme süsinikuaatomit), tetroosideks (neli süsinikuaatomit), pentoosideks (viis), heksoosideks (kuus) jne. d.

Looduses esindavad monosahhariide peamiselt pentoosid ja heksoosid.

Pentooside hulka kuuluvad näiteks riboos - C5H10O5 ja desoksüriboos (riboos, millest hapnikuaatom "ära võeti") - C5H10O4. Need on osa RNA-st ja DNA-st ning määravad nukleiinhapete nimede esimese osa.

Heksooside üldmolekulvalemiga C6H1206 hulka kuuluvad näiteks glükoos, fruktoos, galaktoos.

Disahhariidid on süsivesikud, mis hüdrolüüsitakse kahe monosahhariidi molekuli moodustamiseks, näiteks heksoosideks. Enamiku disahhariidide üldvalemit pole raske tuletada: peate "liitma" kaks heksoosi valemit ja "lahutama" saadud valemist veemolekuli - С12Н22О11. Seega saab üldise hüdrolüüsi võrrandi kirjutada:

С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6

heksoosi disahhariid

Disahhariidide hulka kuuluvad:

Sahharoos (tavaline toidusuhkur), mis hüdrolüüsimisel toodab ühe molekuli glükoosi ja ühe molekuli fruktoosi. Seda leidub suurtes kogustes suhkrupeedis, suhkruroos (sellest ka nimi - peedi- või roosuhkur), vahtras (Kanada pioneerid ekstraheerisid vahtrasuhkrut), suhkrupalmis, maisis jne;

Maltoos (linnasesuhkur), mis hüdrolüüsib, moodustades kaks glükoosi molekuli. Maltoosi saab saada tärklise hüdrolüüsil linnastes sisalduvate ensüümide toimel – idandatud, kuivatatud ja jahvatatud odraterad;

Laktoos (piimasuhkur), mis hüdrolüüsitakse, moodustades glükoosi ja galaktoosi molekuli. Seda leidub imetajate piimas (kuni 4-6%), magusus on madal ja seda kasutatakse pillide ja ravimitablettide täiteainena.

Erinevate mono- ja disahhariidide magus maitse on erinev. Seega on magusaim monosahhariid – fruktoos – poolteist korda magusam kui standardina võetav glükoos. Sahharoos (disahhariid) on omakorda 2 korda magusam kui glükoos ja 4-5 korda magusam kui laktoos, mis on peaaegu maitsetu.

Polüsahhariidid - tärklis, glükogeen, dekstriinid, tselluloos ... - süsivesikud, mis hüdrolüüsitakse, moodustades palju monosahhariidmolekule, kõige sagedamini glükoosi.

Polüsahhariidide valemi tuletamiseks peate glükoosi molekulist veemolekuli "ära võtma" ja kirjutama avaldise indeksiga n: (C6H10O5) n - see on ju tingitud veemolekulide elimineerimisest, mis di- ja polüsahhariidid tekivad looduses.

Süsivesikute roll looduses ja nende tähtsus inimese elule on äärmiselt suur. Taimerakkudes fotosünteesi tulemusena moodustuvad nad loomarakkude energiaallikana. Esiteks kehtib see glükoosi kohta.

Paljud süsivesikud (tärklis, glükogeen, sahharoos) täidavad säilitusfunktsiooni, toitainete reservi rolli.

RNA ja DNA happed, mis sisaldavad mõningaid süsivesikuid (pentoosid - riboos ja desoksüriboos), täidavad päriliku teabe edastamise funktsiooni.

Tselluloos - taimerakkude ehitusmaterjal - mängib nende rakkude membraanide raamistiku rolli. Teine polüsahhariid - kitiin - täidab mõne looma rakkudes sarnast rolli - see moodustab lülijalgsete (vähilaadsete), putukate ja ämblikulaadsete välise skeleti.

Süsivesikud on meie toitumise ülim allikas, olenemata sellest, kas sööme tärkliserikkaid teravilju või söödame neid loomadele, kes muudavad tärklise valkudeks ja rasvadeks. Meie kõige hügieenilisemad riided on valmistatud tselluloosist või selle baasil valmistatud toodetest: puuvill ja lina, viskooskiud, atsetaatsiid. Puitmajad ja -mööbel on ehitatud samast puidumassist, millest puit koosneb. Foto- ja filmitootmise keskmes on ikka seesama tselluloos. Raamatud, ajalehed, kirjad, pangatähed – kõik need on tselluloosi- ja paberitööstuse tooted. See tähendab, et süsivesikud annavad meile kõik eluks vajaliku: toidu, riided, peavarju.

Lisaks osalevad süsivesikud komplekssete valkude, ensüümide, hormoonide valmistamisel. Süsivesikud on ka sellised elutähtsad ained nagu hepariin (sellel on oluline roll – takistab vere hüübimist), agar-agar (seda saadakse merevetikatest ning kasutatakse mikrobioloogia- ja kondiitritööstuses – meenutage kuulsat Linnupiimakooki).

Tuleb rõhutada, et ainsaks energiaallikaks Maal (lisaks muidugi tuumaenergiale) on Päikese energia ja ainus viis seda koguda, et tagada kõigi elusorganismide elutegevus, on fotosünteesi protsess, mis võtab aega. koht elustaimede rakkudes ja viib süsivesikute sünteesini veest ja süsihappegaasist. Muide, just selle transformatsiooni käigus tekib hapnik, ilma milleta oleks elu meie planeedil võimatu.

Fotosüntees
6С02 + 6Н20 ------> С6Н1206 + 602

Süsivesikud (suhkur a , sahhariidid) - orgaanilised ained, mis sisaldavad karbonüülrühma ja mitut hüdroksüülrühma. Ühendite klassi nimetus tuleneb sõnadest "süsinikhüdraadid", selle pakkus esmakordselt välja K. Schmidt 1844. aastal. Sellise nime ilmumine on tingitud asjaolust, et esimesi teadusele teadaolevaid süsivesikuid kirjeldati brutovalemiga C x (H 2 O) y, olles formaalselt süsiniku ja vee ühendid.

Kõik süsivesikud koosnevad üksikutest "ühikutest", milleks on sahhariidid. Vastavalt võimele hüdrolüüsida monomeerideks jagatakse süsivesikud kahte rühma: lihtsad ja komplekssed. Ühte ühikut sisaldavad süsivesikud nimetatakse monosahhariidideks, kahte ühikut disahhariidideks, kahte kuni kümmet ühikut nimetatakse oligosahhariidideks ja rohkem kui kümmet ühikut nimetatakse polüsahhariidideks. Levinud monosahhariidid on polühüdroksüaldehüüdid (aldoosid) või polüoksüketoonid (ketoosid), millel on lineaarne süsinikuaatomite ahel (m = 3-9), millest igaüks (va karbonüülsüsinik) on seotud hüdroksüülrühmaga. Monosahhariididest lihtsaim, glütseraldehüüd, sisaldab ühte asümmeetrilist süsinikuaatomit ja seda tuntakse kahe optilise antipoodina (D ja L). Monosahhariidid tõstavad kiiresti veresuhkru taset ja neil on kõrge glükeemiline indeks, mistõttu neid nimetatakse ka kiireteks süsivesikuteks. Need lahustuvad kergesti vees ja sünteesitakse rohelistes taimedes. Süsivesikuid, mis koosnevad 3 või enamast ühikust, nimetatakse kompleksseteks. Aeglaste süsivesikute rikkad toidud suurendavad järk-järgult oma glükoosisisaldust ja on madala glükeemilise indeksiga, mistõttu neid nimetatakse ka aeglasteks süsivesikuteks. Komplekssed süsivesikud on lihtsuhkrute (monosahhariidide) polükondensatsiooni saadused ja erinevalt lihtsatest on need hüdrolüütilise lõhustamise käigus võimelised lagunema monomeerideks, moodustades sadu ja tuhandeid monosahhariidmolekule.

Elusorganismides süsivesikud järgmised omadused:

1. Struktuuri- ja tugifunktsioonid. Süsivesikud osalevad erinevate tugistruktuuride ehitamisel. Kuna tselluloos on taimede rakuseinte peamine struktuurne komponent, täidab kitiin seente puhul sarnast funktsiooni ja annab jäikuse ka lülijalgsete eksoskeletile.

2. Kaitsev roll taimedes. Mõnel taimel on surnud rakkude rakuseintest koosnevad kaitsemoodustised (okkad, torked jne).

3. Plastiline funktsioon. Süsivesikud on osa keerulistest molekulidest (näiteks pentoosid (riboos ja desoksüriboos) osalevad ATP, DNA ja RNA konstrueerimises).

4. Energiafunktsioon. Süsivesikud toimivad energiaallikana: 1 grammi süsivesikute oksüdeerumisel vabaneb 4,1 kcal energiat ja 0,4 g vett.

5. Reservfunktsioon. Süsivesikud toimivad varutoitainetena: loomadel glükogeen, taimedes tärklis ja inuliin.

6. Osmootne funktsioon. Süsivesikud on seotud osmootse rõhu reguleerimisega kehas. Seega sisaldab veri 100-110 mg /% glükoosi, vere osmootne rõhk sõltub glükoosi kontsentratsioonist.

7. Retseptori funktsioon. Oligosahhariidid on osa paljude rakuliste retseptorite või ligandimolekulide vastuvõtlikust osast.

18. Monosahhariidid: trioosid, tetroosid, pentoosid, heksoosid. Struktuur, avatud ja tsüklilised vormid. Optiline isomeeria. Glükoosi, fruktoosi keemilised omadused. Kvalitatiivsed reaktsioonid glükoosile.

Monosahhariidid(kreeka keelest monod- ainus, sacchar- suhkur) - kõige lihtsamad süsivesikud, mis ei hüdrolüüsu, moodustades lihtsamaid süsivesikuid - need on tavaliselt värvitud, vees kergesti lahustuvad, alkoholis halvasti ja eetris täielikult lahustumatud, tahked läbipaistvad orgaanilised ühendid, üks peamisi süsivesikute rühmi, kõige lihtsamad suhkru vorm. Vesilahustel on neutraalne pH. Mõned monosahhariidid on magusa maitsega. Monosahhariidid sisaldavad karbonüül- (aldehüüd- või ketoonirühma), seega võib neid pidada mitmehüdroksüülsete alkoholide derivaatideks. Monosahhariid, mille ahela lõpus on karbonüülrühm, on aldehüüd ja seda nimetatakse aldoos. Karbonüülrühma mis tahes muus asendis on monosahhariid ketoon ja seda nimetatakse ketoos. Sõltuvalt süsinikuahela pikkusest (kolm kuni kümme aatomit) on trioosid, tetroosid, pentoosid, heksoosid, heptoosid ja nii edasi. Nende hulgas on looduses kõige levinumad pentoosid ja heksoosid. Monosahhariidid on ehitusplokid, millest sünteesitakse disahhariide, oligosahhariide ja polüsahhariide.

D-glükoos (viinamarjasuhkur või dekstroos, C 6 H 12 O 6) - kuueaatomiline suhkur ( heksoos), paljude polüsahhariidide (polümeeride) struktuuriüksus (monomeer) - disahhariidid: (maltoos, sahharoos ja laktoos) ja polüsahhariidid (tselluloos, tärklis). Teisi monosahhariide tuntakse üldiselt di-, oligo- või polüsahhariidide komponentidena ja neid esineb vabas olekus harva. Looduslikud polüsahhariidid on peamised monosahhariidide allikad.

Kvalitatiivne vastus:

Lisame glükoosilahusele paar tilka vask(II)sulfaadi lahust ja leeliselahust. Vaskhüdroksiidi sadestumist ei teki. Lahus muutub helesiniseks. Sel juhul lahustab glükoos vask(II)hüdroksiidi ja käitub nagu mitmehüdroksüülne alkohol, moodustades kompleksse ühendi.
Soojendame lahust. Nendes tingimustes näitab reaktsioon vask(II)hüdroksiidiga glükoosi redutseerivaid omadusi. Lahuse värvus hakkab muutuma. Esiteks moodustub kollane Cu 2 O sade, mis aja jooksul moodustab suuremaid punaseid CuO kristalle. Glükoos oksüdeeritakse glükoonhappeks.

2HOCH 2 -(CHOH) 4) -CH \u003d O + Cu (OH) 2 2HOCH 2 - (CHOH) 4) -COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O

19. Oligosahhariidid: struktuur, omadused. Disahhariidid: maltoos, laktoos, tsellobioos, sahharoos. bioloogiline roll.

Enamus oligosahhariidid Seda esindavad disahhariidid, millest sahharoos, maltoos ja laktoos mängivad loomaorganismi jaoks olulist rolli. Tsellobioosi disahhariid on taimede eluks hädavajalik.
Disahhariidid (bioosid) moodustavad hüdrolüüsil kaks identset või erinevat monosahhariidi. Nende struktuuri kindlakstegemiseks on vaja teada, millistest monoosidest disahhariid on ehitatud; mis kujul, furanoos või püranoos, on monosahhariid disahhariidis; Millised hüdroksüülrühmad on seotud kahe lihtsa suhkrumolekuli sidumisega.
Disahhariidid võib jagada kahte rühma: mitteredutseerivad ja redutseerivad suhkrud.
Esimesse rühma kuulub trehaloos (seenesuhkur). See ei ole võimeline tautomeeriks: esterside kahe glükoosijäägi vahel moodustub mõlema glükosiidhüdroksüülrühma osalusel
Teise rühma kuulub maltoos (linnasesuhkur). See on võimeline tautomeeriks, kuna estersideme moodustamiseks kasutatakse ainult ühte glükosiidhüdroksüülidest ja seetõttu sisaldab see varjatud kujul aldehüüdrühma. Redutseeriv disahhariid on võimeline mutarotatsiooniks. See reageerib karbonüülrühma reagentidega (sarnane glükoosiga), redutseeritakse mitmehüdroksüülseks alkoholiks, oksüdeeritakse happeks
Disahhariidide hüdroksüülrühmad osalevad alküülimis- ja atsüülimisreaktsioonides.
sahharoos(peet, roosuhkur). Looduses väga levinud. Seda saadakse suhkrupeedist (kuivainesisaldus kuni 28%) ja suhkruroost. See on mitteredutseeriv suhkur, kuna hapnikusild moodustub ka mõlema glükosiidse hüdroksüülrühma osalusel

Maltoos(inglise keelest. linnased- linnased) - linnasesuhkur, looduslik disahhariid, mis koosneb kahest glükoosijäägist; leidub suurtes kogustes odra, rukki ja muude teraviljade idandatud terades (linnased); leidub ka tomatites, paljude taimede õietolmus ja nektaris. Maltoos on inimkehas kergesti omastatav. Maltoosi lagunemine kaheks glükoosijäägiks toimub ensüümi a-glükosidaasi ehk maltaasi toimel, mida leidub loomade ja inimeste seedemahlas, idandatud terades, hallitus- ja pärmseentes.

Tsellobioos- 4-(β-glükosido)-glükoos, disahhariid, mis koosneb kahest β-glükosiidsidemega ühendatud glükoosijäägist; tselluloosi põhiline struktuuriüksus. Tsellobioos tekib mäletsejaliste seedetraktis elavate bakterite poolt tselluloosi ensümaatilise hüdrolüüsi käigus. Seejärel lõhustatakse tsellobioos bakteriaalse ensüümi β-glükosidaas (tsellobiaas) toimel glükoosiks, mis tagab biomassi tselluloosiosa assimilatsiooni mäletsejaliste poolt.

Laktoos(piimasuhkur) C12H22O11 on piimas leiduv disahhariidirühma süsivesik. Laktoosi molekul koosneb glükoosi ja galaktoosi molekulide jääkidest. Kasutatakse toitekeskkonna valmistamiseks, näiteks penitsilliini tootmisel. Kasutatakse ravimitööstuses abiainena (täiteainena). Laktoosist saadakse laktuloos – väärtuslik ravim soolehäirete, näiteks kõhukinnisuse raviks.

20. Homopolüsahhariidid: tärklis, glükogeen, tselluloos, dekstriinid. Struktuur, omadused. bioloogiline roll. Kvalitatiivne reaktsioon tärklisele.

Homopolüsahhariidid ( glükaanid ), mis koosneb ühe monosahhariidi jääkidest, võivad olla heksoosid või pentoosid, st heksoosi või pentoosi saab kasutada monomeerina. Sõltuvalt polüsahhariidi keemilisest olemusest eristatakse glükaane (glükoosijääkidest), mannaane (mannoosist), galaktaane (galaktoosist) ja muid sarnaseid ühendeid. Homopolüsahhariidide rühma kuuluvad taimsed (tärklis, tselluloos, pektiin), loomsed (glükogeen, kitiin) ja bakteriaalsed ( dekstraanid) päritolu.

Polüsahhariidid on loomade ja taimede eluks hädavajalikud. See on üks peamisi keha energiaallikaid, mis tulenevad ainevahetusest. Polüsahhariidid osalevad immuunprotsessides, tagavad rakkude adhesiooni kudedes ja moodustavad suurema osa biosfääri orgaanilisest ainest.

Tärklis (C 6 H 10 O 5) n - kahe homopolüsahhariidi segu: lineaarne - amüloos ja hargnenud - amülopektiin, mille monomeeriks on alfa-glükoos. Valge amorfne aine, külmas vees lahustumatu, pundumisvõimeline ja kuumas vees osaliselt lahustuv. Molekulmass 10 5 -10 7 Daltonit. Erinevate taimede poolt kloroplastides sünteesitud tärklis fotosünteesi käigus valguse toimel erineb mõnevõrra terade struktuuri, molekulide polümerisatsiooniastme, polümeeriahelate struktuuri ja füüsikalis-keemiliste omaduste poolest. Amüloosi sisaldus tärklises on reeglina 10-30%, amülopektiini - 70-90%. Amüloosi molekul sisaldab keskmiselt umbes 1000 glükoosijääki, mis on seotud alfa-1,4 sidemetega. Amülopektiini molekuli eraldiseisvad lineaarsed lõigud koosnevad 20-30 sellisest ühikust ja amülopektiini hargnemispunktides on glükoosijäägid seotud ahelatevaheliste alfa-1,6 sidemetega. Tärklise osalise happelise hüdrolüüsiga moodustuvad madalama polümerisatsiooniastmega polüsahhariidid - dekstriinid ( C 6 H 10 O 5) p ja täieliku hüdrolüüsiga - glükoos.

Glükogeen (C 6 H 10 O 5) n - alfa-D-glükoosi jääkidest valmistatud polüsahhariid - kõrgemate loomade ja inimeste peamine varupolüsahhariid, mis sisaldub graanulite kujul rakkude tsütoplasmas peaaegu kõigis elundites ja kudedes, kuid selle suurim kogus koguneb lihastes ja maksas. Glükogeeni molekul on üles ehitatud hargnevatest polüglükosiidahelatest, mille lineaarses järjestuses on glükoosijäägid ühendatud alfa-1,4 sidemetega ja hargnemiskohtades ahelatevaheliste alfa-1,6 sidemetega. Glükogeeni empiiriline valem on identne tärklise omaga. Keemilises struktuuris on glükogeen lähedane amülopektiinile, millel on rohkem väljendunud ahela hargnemine, seetõttu nimetatakse seda mõnikord ebatäpseks terminiks "loomne tärklis". Molekulmass 10 5 -10 8 daltonit ja rohkem. Loomorganismides on see taimse polüsahhariidi struktuurne ja funktsionaalne analoog - tärklis. Glükogeen moodustab energiavaru, mida saab vajaduse korral äkilise glükoosipuuduse korvamiseks kiiresti mobiliseerida - selle molekuli tugev hargnemine toob kaasa suure hulga terminaalseid jääke, mis annavad võimaluse kiiresti lõhustada. vajalik kogus glükoosimolekule. Erinevalt triglütseriidide (rasvade) varust ei ole glükogeenivaru nii mahukas (kalorites grammi kohta). Ainult maksarakkudes (hepatotsüütides) talletatud glükogeeni saab muuta glükoosiks, et toita kogu keha, samal ajal kui hepatotsüüdid on võimelised säilitama kuni 8 protsenti oma massist glükogeeni kujul, mis on kõigi rakutüüpide seas kõrgeim kontsentratsioon. Täiskasvanute maksas võib glükogeeni kogumass ulatuda 100–120 grammi. Lihastes laguneb glükogeen ainult kohalikuks tarbimiseks glükoosiks ja koguneb palju väiksemates kontsentratsioonides (mitte rohkem kui 1% kogu lihasmassist), kuid lihaste koguvaru võib ületada hepatotsüütides kogunenud varu.

Tselluloos(kiud) - taimemaailma kõige levinum struktuurne polüsahhariid, mis koosneb alfa-glükoosi jääkidest, mis on esitatud beeta-püranoosi kujul. Seega on tselluloosi molekulis beeta-glükopüranoosi monomeersed üksused üksteisega lineaarselt seotud beeta-1,4 sidemetega. Tselluloosi osalise hüdrolüüsiga moodustub disahhariid tsellobioos ja täieliku hüdrolüüsiga D-glükoos. Inimese seedetraktis tselluloos ei seedu, kuna seedeensüümide komplekt ei sisalda beeta-glükosidaasi. Optimaalse koguse taimsete kiudude olemasolu toidus aitab aga kaasa normaalsele väljaheidete moodustumisele. Suure mehaanilise tugevusega tselluloos toimib taimede tugimaterjalina, näiteks puidu koostises on selle osakaal 50–70% ja puuvill on peaaegu sada protsenti tselluloosist.

Kvalitatiivne reaktsioon tärklisele viiakse läbi joodi alkoholilahusega. Joodiga suhtlemisel moodustab tärklis sinakasvioletset värvi kompleksse ühendi.