Tabel cu formule și nume de carbohidrați. Caracteristicile generale ale carbohidraților. Proprietățile chimice ale glucozei

Carbohidrați aldozeși cetonă - cetoza

Funcțiile carbohidraților în organism.

Principalele funcții ale carbohidraților în organism:

1. Funcția energetică. Carbohidrații sunt una dintre principalele surse de energie pentru organism, asigurând cel puțin 60% din costurile energetice. Pentru activitatea creierului, rinichilor, sângelui, aproape toată energia este furnizată de oxidarea glucozei. Odată cu descompunerea completă a 1 g de carbohidrați, se eliberează 17,15 kJ / mol sau 4,1 kcal / mol de energie.

2. Funcție plastică sau structurală. Carbohidrații și derivații lor se găsesc în toate celulele corpului. La plante, fibrele servesc ca principal material de susținere; în corpul uman, oasele și cartilajele conțin carbohidrați complecși. Heteropolizaharidele, cum ar fi acidul hialuronic, fac parte din membranele celulare și organelele celulare. Participa la formarea enzimelor, nucleoproteinelor (riboză, dezoxiriboză), etc.

3. Funcție de protecție. Secrețiile vâscoase (mucusul) secretate de diferite glande sunt bogate în carbohidrați sau în derivații acestora (mucopolizaharide etc.), protejează pereții interiori ai organelor genitale ale tractului gastrointestinal, căilor respiratorii etc. de influențele mecanice și chimice, pătrunderea microbi patogeni. Ca răspuns la antigenele din organism, se sintetizează corpurile imune, care sunt glicoproteine. Heparina protejează sângele de coagulare (inclusă în sistemul anticoagulant) și îndeplinește o funcție antilipidemică.

4. functie de reglementare. Hrana umană conține o cantitate mare de fibre, a căror structură aspră provoacă iritarea mecanică a membranei mucoase a stomacului și a intestinelor, participând astfel la reglarea actului de peristaltism. Glicemia este implicată în reglarea presiunii osmotice și în menținerea homeostaziei.

5. functii specifice. Unii carbohidrați îndeplinesc funcții speciale în organism: sunt implicați în conducerea impulsurilor nervoase, asigurând specificitatea grupelor sanguine etc.

Clasificarea carbohidraților.

Carbohidrații sunt clasificați în funcție de dimensiunea moleculelor în 3 grupe:

1. Monozaharide- conțin 1 moleculă de carbohidrați (aldoze sau cetoze).

Trioze (gliceraldehidă, dihidroxiacetonă).

Tetroze (eritroze).

Pentoze (riboză și dezoxiriboză).

Hexoze (glucoza, fructoza, galactoza).

2. Oligozaharide- contin 2-10 monozaharide.

Dizaharide (zaharoză, maltoză, lactoză).

· Trizaharide etc.

3. Polizaharide- contine mai mult de 10 monozaharide.

Homopolizaharide - conțin aceleași monozaharide (amidonul, fibrele, celuloza constau doar din glucoză).

· Heteropolizaharide - conțin diferite tipuri de monozaharide, derivații lor de vapori și componente non-carbohidrate (heparină, acid hialuronic, sulfați de condroitină).

Schema nr 1. K clasificarea carbohidraților.

Carbohidrați

Monozaharide Oligozaharide Polizaharide

1. Trioze 1. Dizaharide 1. Homopolizaharide

2. Tetroze 2. Trizaharide 2. Heteropolizaharide

3. Pentoze 3. Tetrazaharide

4. Hexoze

proprietățile carbohidraților.

1. Carbohidrații sunt substanțe solide albe cristaline, aproape totul are gust dulce.

2. Aproape toți carbohidrații sunt foarte solubili în apă și se formează soluții adevărate. Solubilitatea carbohidraților depinde de masă (cu cât masa este mai mare, cu atât substanța este mai puțin solubilă, de exemplu zaharoză și amidon) și de structură (cu cât structura carbohidraților este mai ramificată, cu atât solubilitatea în apă este mai slabă, de exemplu, amidon și fibre).

3. Monozaharidele pot fi găsite în două forme stereoizomerice: în formă de L (leavus - stânga) și în formă de D (dexter - dreapta). Aceste forme au aceleași proprietăți chimice, dar diferă în aranjarea grupelor de hidroxid în raport cu axa moleculei și în activitatea optică, adică. rotesc printr-un anumit unghi planul luminii polarizate care trece prin solutia lor. Mai mult, planul luminii polarizate se rotește cu o cantitate, dar în direcții opuse. Luați în considerare formarea de stereoizomeri folosind exemplul de gliceraldehidă:

AtoN AtoN

DAR-S-N H-S- EL

CH2OH CH2OH

L - forma D - forma

Când monozaharidele sunt obținute în laborator, stereoizomerii se formează într-un raport de 1:1; în organism, sinteza are loc sub acțiunea enzimelor care disting strict între forma L și forma D. Deoarece doar zaharurile D sunt sintetizate și descompuse în organism, stereoizomerii L au dispărut treptat în evoluție (aceasta este baza pentru determinarea zaharurilor din fluidele biologice cu ajutorul unui polarimetru).

4. Monozaharidele din soluții apoase se pot interconverti, această proprietate se numește mutaţie.

HO-CH20=C-H

S O NU-S-N

N N H H-C-OH

S S NU-S-N

DAR OH N EL DAR-S-N

C C CH2-OH

HO-CH2

N N EL

DAR OH N H

Forma beta.

În soluțiile apoase, monomerii formați din 5 sau mai mulți atomi pot fi găsiți în forme ciclice alfa sau beta și în forme deschise (deschise), iar raportul lor este de 1:1. Oligo- și polizaharidele sunt compuse din monomeri în formă ciclică. În formă ciclică, carbohidrații sunt stabili și activi lăptoși, iar în formă deschisă sunt foarte reactivi.

5. Monozaharidele pot fi reduse la alcooli.

6. Într-o formă deschisă, pot interacționa cu proteine, lipide, nucleotide fără participarea enzimelor. Aceste reacții se numesc glicație. Clinica folosește un studiu al nivelului de hemoglobină glicozilată sau fructozamină pentru a diagnostica diabetul zaharat.

7. Monozaharidele pot forma esteri. De cea mai mare importanță este proprietatea carbohidraților de a forma esteri cu acidul fosforic, tk. pentru a fi inclus în metabolism, un carbohidrat trebuie să devină un ester fosfat, de exemplu, glucoza este transformată în glucoză-1-fosfat sau glucoză-6-fosfat înainte de oxidare.

8. Aldolazele au capacitatea de a reduce metalele într-un mediu alcalin de la oxizii lor la oxid sau la stare liberă. Această proprietate este utilizată în practica de laborator pentru a detecta aldoloza (glucoza) în fluidele biologice. Cel mai des folosit Reacția Trommerîn care aldoloza reduce oxidul de cupru la oxid și ea însăși este oxidată la acid gluconic (1 atom de carbon este oxidat).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Albastru

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

caramida rosie

9. Monozaharidele pot fi oxidate la acizi nu numai în reacția Trommer. De exemplu, atunci când atomul de 6 carbon al glucozei este oxidat în organism, se formează acidul glucuronic, care se combină cu substanțe toxice și slab solubile, le neutralizează și le transformă în cele solubile, în această formă aceste substanțe sunt excretate din organism cu urină.

10. Monozaharidele se pot combina între ele și pot forma polimeri. Conexiunea care are loc se numește glicozidic, este format din grupa OH a primului atom de carbon al unei monozaharide și gruparea OH a celui de-al patrulea (legătură 1,4-glicozidică) sau al șaselea atom de carbon (legătura 1,6-glicozidică) al altei monozaharide. În plus, se poate forma o legătură alfa-glicozidică (între două forme alfa ale unui carbohidrat) sau o legătură beta-glicozidică (între formele alfa și beta ale unui carbohidrat).

11. Oligo- și polizaharidele pot suferi hidroliză pentru a forma monomeri. Reacția are loc la locul legăturii glicozidice, iar acest proces este accelerat într-un mediu acid. Enzimele din corpul uman pot distinge între legăturile alfa și beta glicozidice, astfel încât amidonul (care are legături alfa glicozidice) este digerat în intestin, dar fibrele (care are legături beta glicozidice) nu sunt.

12. Pot fi fermentate mono- și oligozaharide: alcool, acid lactic, acid citric, butiric.

Caracteristicile generale ale carbohidraților.

Carbohidrați- compuși organici care sunt aldehide sau cetone ale alcoolilor polihidroxilici. Se numesc carbohidrații care conțin o grupare aldehidă aldozeși cetonă - cetoza. Majoritatea dintre ele (dar nu toate! De exemplu, ramnoza C6H12O5) corespund formulei generale Cn (H2O) m, motiv pentru care și-au primit numele istoric - carbohidrați. Dar există o serie de substanțe, de exemplu, acidul acetic C2H4O2 sau CH3COOH, care, deși corespunde formulei generale, nu se aplică carbohidraților. În prezent, a fost adoptată o altă denumire care reflectă cel mai exact proprietățile carbohidraților - glucidele (dulci), dar numele istoric a devenit atât de ferm stabilit în viață încât continuă să-l folosească. Carbohidrații sunt foarte răspândiți în natură, mai ales în regnul vegetal, unde reprezintă 70-80% din masa de substanță uscată a celulelor. În corpul animalului, ele reprezintă doar aproximativ 2% din greutatea corporală, dar aici rolul lor nu este mai puțin important. Ponderea participării lor la balanța energetică globală este foarte semnificativă, depășind de aproape o ori și jumătate ponderea proteinelor și lipidelor combinate. În organism, carbohidrații pot fi stocați sub formă de glicogen în ficat și consumați la nevoie.

Proprietățile chimice ale monozaharidelor se datorează prezenței:

• grupa carbonil (forma aciclică a monozaharidei)
• hemiacetal hidroxil (forma ciclică a monozaharidei)
• grupele OH alcoolice

Recuperare

• Produse de recuperare: alcooli polihidroxilici - glicite
• Agent reducător: NaBH 4 sau hidrogenare catalitică.

Glicitele sunt folosite ca înlocuitori de zahăr.

Reducerea aldozelor are ca rezultat „egalizarea” grupelor funcționale la capetele lanțului. Ca urmare, din unele aldoze se formează compuși mezo optic inactivi (eritroză, riboză, xiloză, aloză, galactoză), de exemplu. Când cetoza este restabilită din grupa carbonil, apare un nou centru chiral și se formează un amestec de cantități inegale de alcooli diastereomerici (epimeri la C2):

Această reacție demonstrează că D-fructoza, D-glucoza și D-manoza au aceleași configurații ale centrilor chirali C2, C3 și C4.

Oxidare

Oxidarea poate fi:

• grupare carbonil
• ambele capete ale lanțului de carbon (gruparea carbonil și gruparea hidroxo la al șaselea atom de carbon)
• grupa hidroxo la al șaselea atom de carbon, indiferent de carbonil

Tipul de oxidare depinde de natura agentului de oxidare.

oxidare ușoară. Acizi gliconici

• Oxidant: apa cu brom
• Ce este oxidat: gruparea carbonil a aldozei. Cetozele nu sunt oxidate în aceste condiții și pot fi astfel izolate din amestecuri cu aldoze.
• Produse de oxidare: acizi gliconici (din monozaharide aciclice), lactone cu cinci și șase membri (din ciclic).

Reducerea monozaharidelor. Reacție calitativă la gruparea aldehidă

• Oxidant: cationi metalici Ag + (OH - reactiv Tolens) si Cu 2+ (complex Cu 2+ cu ion tartrat - reactiv Fehling) in mediu alcalin
• Ce este oxidat: grupa carbonil aldoza si cetoza
• Produse de oxidare: acizi gliconici și produși de degradare distructivă

Aldoza + + → acid gliconic + Ag + produși de oxidare distructivă

Aldoză + Cu 2+ → acid gliconic + Cu 2 O + produși de oxidare distructivă

Recuperarea carbohidraților- carbohidrați capabili să reducă reactivii Tolens și Fehling. Cetozele prezintă proprietăți reducătoare datorită izomerizării într-un mediu alcalin în aldoze, care interacționează în continuare cu agentul de oxidare. Procesul de conversie a cetozei în aldoză are loc ca urmare a enolizării. Enolul format din cetoză este comun pentru acesta și 2 aldoze (epimeri la C-2). Astfel, într-o soluție slab alcalină, enediolul, D-glucoza și D-manoza sunt în echilibru cu D-fructoza.

Epimerizare- interconversii intre aldoze, epimeri la C2 intr-o solutie alcalina.

Oxidare dură. Acizi glicarici

• Oxidant: acid azotic diluat
• Ce este oxidat: ambele capete ale unui lanț de carbon. Oxidarea cetozei cu acid azotic are loc prin scindarea legăturilor C-C.
• Produse de oxidare: acizi glicaric

Când se formează acizi glicaric, grupele funcționale sunt „egalizate” la capetele lanțului, iar compușii mezo se formează din unele aldoze.

Oxidarea enzimatică în organism. Acizi glicuronici

• Oxidant: enzime din organism. În condiții de laborator, se efectuează o sinteză în mai multe etape pentru a proteja gruparea carbonil.
• Ce este oxidat: grupare hidroxo la al șaselea atom de carbon indiferent de carbonil
• Produse de oxidare: acizi glicuronici

Acizii glicuronici fac parte din polizaharide (substanțe pectice, heparină). Un rol biologic important al acidului D-glucuronic este că multe substanțe toxice sunt excretate din organism cu urina sub formă de glucuronide solubile.

Reacții ale hemiacetalului hidroxil. Glicozide

Monozaharidele sunt capabile să atașeze compuși de natură diferită cu formarea de glicozide. Glicozid- o moleculă în care reziduul de carbohidrați este legat de o altă grupă funcțională prin legatura glicozidica.

În prezența acizilor, monozaharidele interacționează cu compuși care conțin o grupare hidroxo. Ca rezultat, se formează acetali ciclici -.

Structura glicozidelor

Molecula de glicozidă este formată din două părți - o componentă de carbohidrați și aglicon:

În funcție de tipul de legătură dintre reziduul de carbohidrați și aglicon, există:

După mărimea ciclului, glicozide:

• piranozide
• furanozide

După natura carbohidraților:

• glucozide (acetali de glucoză)
• ribozide (acetali de riboză)
• fructozide (acetali de fructoză)

După natura agliconului:

• glicozide fenolice
• glicozide antrachinonice

Obținerea glicozidelor

O modalitate obișnuită de a obține glicozide este trecerea acidului clorhidric gazos (catalizator) printr-o soluție de monozaharidă în alcool:

Hidroliza glicozidelor

Glicozidele sunt ușor hidrolizate în mediu acid, rezistente la hidroliză într-un mediu ușor alcalin. Furanozidele sunt hidrolizate mai ușor decât piranozidele din cauza tensiunii ciclului. Ca urmare a hidrolizei glicozidelor, se formează compusul corespunzător care conține hidroxo (alcool, fenol etc.) și o monozaharidă.

Formarea eterului

Când grupările hidroxo alcoolice interacționează cu halogenurile de alchil, se formează eteri. Eterii sunt rezistenți la hidroliză, iar legătura glicozidică este hidrolizată într-un mediu acid:

Formarea esterilor

Monozaharidele intră într-o reacție de acilare cu anhidridele organice de oxigen. Ca rezultat, se formează esteri. Esterii sunt hidrolizați atât în ​​medii acide, cât și în medii alcaline:

Deshidratare

Deshidratarea carbohidraților are loc atunci când sunt încălzite cu acizi minerali.

Carbohidrații sunt cei mai comuni compuși organici din natură. Se găsesc în forme libere și legate în orice celulă vegetală, animală și bacteriană. Ele constau din carbon, hidrogen și oxigen în următorul raport - există o moleculă de apă pe atom de carbon. Carbohidrații se formează de obicei în plantele verzi în timpul fotosintezei.

Toți carbohidrații sunt împărțiți în trei grupe: monozaharide, oligozaharide și polizaharide.

Monozaharidele conțin 3-9 atomi de carbon și includ substanțe precum glucoză, fructoză, galactoză, riboză.

Glucoza (zahărul din struguri) - se găsește sub formă liberă în fructe de pădure și fructe, amidon, glicogen etc. sunt compuse din glucoză, este parte integrantă a zaharozei, lactozei.

Fructoza (zahărul din fructe) - găsită în forma sa pură în mierea de albine, struguri, mere, este, de asemenea, o parte integrantă a zaharozei.

Oligozaharide - moleculele conțin de la 2 până la 10 reziduuri de monozaharide legate prin legături glicozidice. Oligozaharidele includ zaharoza, maltoza, lactoza, rafinoza etc. Zaharoza este un zahar alimentar comun, maltoza se gaseste doar in lapte.

Polizaharide - acestea includ amidon, glicogen, fibre etc.

Amidonul este cel mai comun carbohidrat. Există amidon tuberculos (cartofi, cartofi dulci) și cereale (porumb, orez). Se depune in celulele vegetale sub forma de boabe, din care se elibereaza usor prin actiune mecanica si la spalare cu apa. Amidonul este format din două fracții: amiloză (18-25%) și amilopectină (75-82%). În cursul prelucrării tehnologice sub influența umidității și a căldurii, amidonul este capabil să absoarbă umiditatea, să se umfle, să se gelatinizeze și să sufere distrugeri.

Glicogenul este un carbohidrat de origine animală, se acumulează în ficat (aproximativ 10%) și în mușchi (0,3-1%) ca sursă de rezervă de energie. Când este descompus, se formează glucoză, care intră în sânge și este livrată în toate țesuturile corpului.

Fibra este principalul material al pereților celulelor vegetale. Enzimele tractului gastrointestinal uman nu descompun fibrele și aparține fibrelor alimentare.

Pectinele sunt un grup de polizaharide cu greutate moleculară mare care fac parte din pereții celulari. Sunt conținute în fructe și legume sub formă de protopectină insolubilă în apă rece și pectină solubilă. Trecerea formelor insolubile la cele solubile are loc în timpul tratamentului termic. Substanțele pectice sunt capabile să formeze geluri în prezența acidului și a zahărului. Pectinele nu sunt absorbite de organism, dar joacă un rol mai activ în fiziologia nutriției umane și a tehnologiei decât fibrele. Ele formează compuși complecși cu metale grele, eliminându-le din organism și sunt un important profilactic pentru prevenirea diferitelor boli.

Aproximativ 52-66% din carbohidrați provin din cereale, 14-26% din zaharuri și produse zaharoase, 8-10% din tuberculi și rădăcinoase și 5-7% din legume și fructe. Cantitatea de carbohidrați din carne și produse din carne este relativ mică și este de aproximativ 1-1,5%. Rolul lor în carne este determinat de participarea lor la procesele biochimice de maturare a cărnii (modificarea pH-ului), formarea gustului și aromei și modificările texturii.

Carbohidrații îndeplinesc următoarele funcții:

sunt surse de energie;

reglator (rezistă la formarea de substanțe cetonice în timpul oxidării grăsimilor);

protectoare (acidul glucuronic, atunci când este combinat cu substanțe toxice, formează esteri netoxici care sunt excretați din organism);

participa la formarea caracteristicilor organoleptice ale produsului.

Printre carbohidrați, există reprezentanți care nu sunt absorbiți de organism, dar îndeplinesc o funcție fiziologică importantă, care se numesc fibre alimentare. Datorită proprietăților lor funcționale specifice, ele sunt implicate activ în reglarea proceselor biochimice ale sistemului digestiv (stimulează funcția motrică a intestinului, împiedică absorbția colesterolului) și în eliminarea substanțelor toxice din organism din apă, alimente. si aer. Fibrele alimentare sunt o substanță preventivă pentru boli precum diabetul, obezitatea, bolile coronariene.

Carbohidrații suferă diferite modificări în timpul depozitării materiilor prime alimentare, procesării acestora, care depind de tipul de carbohidrați, condițiile de proces (umiditate, temperatură, pH) și prezența enzimelor. Transformări importante ale carbohidraților sunt: ​​hidroliza acidă și enzimatică a di- și polizaharidelor, fermentația, reacțiile de formare a melanoidinei și caramelizare.

>> Chimie: Carbohidrații, clasificarea și semnificația lor

Formula generală a carbohidraților este C n (H 2 O) m, adică par să fie formate din carbon și apă, de unde și numele clasei, care are rădăcini istorice. A apărut pe baza analizei primilor carbohidrați cunoscuți. Ulterior s-a constatat că există carbohidrați, în moleculele cărora nu se observă raportul indicat (2: 1), de exemplu, dezoxiriboză - C5H10O4. Sunt cunoscuți și compuși organici, a căror compoziție corespunde formulei generale date, dar care nu aparțin clasei carbohidraților. Acestea includ, de exemplu, formaldehida CH20 și acidul acetic CH3COOH deja cunoscute de dvs.

Cu toate acestea, denumirea de „carbohidrați” a prins rădăcini și este acum general acceptată pentru aceste substanțe.

Carbohidrații în funcție de capacitatea lor de a hidroliza pot fi împărțiți în trei grupe principale: mono-, di- și polizaharide.

Monozaharidele sunt carbohidrați care nu sunt hidrolizați (nu sunt descompusi de apă). La rândul lor, în funcție de numărul de atomi de carbon, monozaharidele se împart în trioze (ale căror molecule conțin trei atomi de carbon), tetroze (patru atomi de carbon), pentoze (cinci), hexoze (șase) etc. d.

În natură, monozaharidele sunt reprezentate în principal de pentoze și hexoze.

Pentozele includ, de exemplu, riboza - C5H10O5 și deoxiriboza (riboza, din care atomul de oxigen a fost „luat”) - C5H10O4. Ele fac parte din ARN și ADN și determină prima parte a denumirilor acizilor nucleici.

Hexozele având formula moleculară generală C6H1206 includ, de exemplu, glucoză, fructoză, galactoză.

Dizaharidele sunt carbohidrați care sunt hidrolizați pentru a forma două molecule de monozaharide, cum ar fi hexozele. Formula generală a marii majorități a dizaharidelor nu este dificil de obținut: trebuie să „adăugați” cele două formule de hexoze și să „scădeți” molecula de apă - С12Н22О11 - din formula rezultată. În consecință, ecuația generală de hidroliză poate fi scrisă:

С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6

dizaharidă hexoză

Dizaharidele includ:

Zaharoza (zahăr alimentar obișnuit) care, atunci când este hidrolizată, produce o moleculă de glucoză și o moleculă de fructoză. Se găsește în cantități mari în sfeclă de zahăr, trestie de zahăr (de unde și denumirea – sfeclă sau trestie de zahăr), arțar (pionierii canadieni au extras zahărul de arțar), palmier de zahăr, porumb etc.;

Maltoză (zahăr de malț), care se hidrolizează pentru a forma două molecule de glucoză. Maltoza poate fi obtinuta prin hidroliza amidonului sub actiunea enzimelor continute de malt - boabe de orz germinate, uscate si macinate;

Lactoză (zahăr din lapte), care este hidrolizată pentru a forma o moleculă de glucoză și galactoză. Se găsește în laptele mamiferelor (până la 4-6%), are o dulceață scăzută și este folosit ca umplutură în pastile și tablete farmaceutice.

Gustul dulce al diferitelor mono- și dizaharide este diferit. Deci cea mai dulce monozaharidă - fructoza - este de o ori și jumătate mai dulce decât glucoza, care este luată ca standard. Zaharoza (disaharida), la rândul său, este de 2 ori mai dulce decât glucoza și de 4-5 ori mai dulce decât lactoza, care este aproape lipsită de gust.

Polizaharide - amidon, glicogen, dextrine, celuloză... - carbohidrați care sunt hidrolizați pentru a forma multe molecule de monozaharide, cel mai adesea glucoză.

Pentru a obține formula polizaharidelor, trebuie să „luați” o moleculă de apă dintr-o moleculă de glucoză și să scrieți o expresie cu indicele n: (C6H10O5) n - la urma urmei, se datorează eliminării moleculelor de apă care di- iar polizaharidele se formează în natură.

Rolul carbohidraților în natură și importanța lor pentru viața umană este extrem de mare. Formate în celulele vegetale ca urmare a fotosintezei, acţionează ca o sursă de energie pentru celulele animale. În primul rând, acest lucru se aplică glucozei.

Mulți carbohidrați (amidon, glicogen, zaharoză) îndeplinesc o funcție de stocare, rolul unei rezerve de nutrienți.

Acizii ARN și ADN, care includ unii carbohidrați (pentoze - riboză și dezoxiriboză), îndeplinesc funcția de transmitere a informațiilor ereditare.

Celuloza - materialul de construcție al celulelor vegetale - joacă rolul unui cadru pentru membranele acestor celule. O altă polizaharidă - chitina - îndeplinește un rol similar în celulele unor animale - formează scheletul extern al artropodelor (crustacee), insectelor și arahnidelor.

Carbohidrații sunt sursa supremă a nutriției noastre, indiferent dacă mâncăm cereale cu amidon sau le hrănim animalelor care transformă amidonul în proteine ​​și grăsimi. Imbracamintea noastra cea mai igienica este fabricata din celuloza sau produse pe baza de aceasta: bumbac si in, fibra de vascoza, matase acetat. Casele și mobilierul din lemn sunt construite din aceeași pastă care alcătuiește lemnul. În centrul producției de fotografii și film se află încă aceeași celuloză. Cărți, ziare, scrisori, bancnote - toate acestea sunt produse ale industriei celulozei și hârtiei. Aceasta înseamnă că carbohidrații ne asigură tot ce este necesar vieții: hrană, îmbrăcăminte, adăpost.

În plus, carbohidrații sunt implicați în construcția de proteine ​​complexe, enzime, hormoni. Glucidele sunt și substanțe vitale precum heparina (joacă un rol important - previne coagularea sângelui), agar-agar (se obține din alge marine și se folosește în industria microbiologică și a cofetăriei - amintiți-vă de celebra prăjitură cu lapte de pasăre).

Trebuie subliniat că singura sursă de energie de pe Pământ (în afară de nucleară, desigur) este energia Soarelui, iar singura modalitate de a o acumula pentru a asigura activitatea vitală a tuturor organismelor vii este procesul de fotosinteză, care ia loc în celulele plantelor vii și duce la sinteza carbohidraților din apă și dioxid de carbon. Apropo, în timpul acestei transformări se formează oxigenul, fără de care viața pe planeta noastră ar fi imposibilă.

Fotosinteză
6С02 + 6Н20 ------> С6Н1206 + 602

Carbohidrați (zahăr A , zaharide) - substanțe organice care conțin o grupare carbonil și mai multe grupări hidroxil. Numele clasei de compuși provine de la cuvintele „hidrați de carbon”, a fost propus pentru prima dată de K. Schmidt în 1844. Apariția unui astfel de nume se datorează faptului că primii carbohidrați cunoscuți de știință au fost descriși prin formula brută C x (H 2 O) y, formal fiind compuși ai carbonului și apei.

Toți carbohidrații sunt formați din „unități” individuale, care sunt zaharide. În funcție de capacitatea de a se hidroliza în monomeri, carbohidrații sunt împărțiți în două grupe: simpli și complexi. Carbohidrații care conțin o unitate se numesc monozaharide, două unități sunt numite dizaharide, de la două până la zece unități sunt numite oligozaharide și mai mult de zece unități sunt numite polizaharide. Monozaharidele comune sunt polihidroxi aldehide (aldoze) sau polioxicetone (cetoze) cu o catenă liniară de atomi de carbon (m = 3-9), fiecare dintre ele (cu excepția carbonilului carbonil) este asociată cu o grupare hidroxil. Cea mai simplă dintre monozaharide, gliceraldehida, conține un atom de carbon asimetric și este cunoscută ca doi antipozi optici (D și L). Monosaharidele cresc rapid nivelul zahărului din sânge și au un indice glicemic ridicat, motiv pentru care sunt numite și carbohidrați rapizi. Se dizolvă ușor în apă și sunt sintetizate în plantele verzi. Carbohidrații formați din 3 sau mai multe unități se numesc complecși. Alimentele bogate în carbohidrați lenți își cresc treptat conținutul de glucoză și au un indice glicemic scăzut, motiv pentru care sunt numite și carbohidrați lenți. Carbohidrații complecși sunt produse ale policondensării zaharurilor simple (monozaharide) și, spre deosebire de cele simple, în procesul de scindare hidrolitică sunt capabile să se descompună în monomeri, cu formarea a sute și mii de molecule de monozaharide.

În organismele vii, carbohidrații următoarele caracteristici:

1. Funcții structurale și de susținere. Carbohidrații sunt implicați în construcția diferitelor structuri de susținere. Deoarece celuloza este principala componentă structurală a pereților celulari ai plantelor, chitina îndeplinește o funcție similară în ciuperci și oferă, de asemenea, rigiditate exoscheletului artropodelor.

2. Rol protector în plante. Unele plante au formațiuni protectoare (spini, țepi, etc.) formate din pereții celulari ai celulelor moarte.

3. Funcția plastică. Carbohidrații fac parte din molecule complexe (de exemplu, pentozele (riboză și dezoxiriboză) sunt implicate în construcția ATP, ADN și ARN).

4. Funcția energetică. Carbohidrații servesc ca sursă de energie: atunci când 1 gram de carbohidrați sunt oxidați, se eliberează 4,1 kcal de energie și 0,4 g de apă.

5. Funcția de rezervă. Carbohidrații acționează ca nutrienți de rezervă: glicogen la animale, amidon și inulină la plante.

6. Funcția osmotică. Carbohidrații sunt implicați în reglarea presiunii osmotice în organism. Deci, sângele conține 100-110 mg /% glucoză, presiunea osmotică a sângelui depinde de concentrația de glucoză.

7. Funcția receptorului. Oligozaharidele fac parte din partea receptivă a multor receptori celulari sau molecule de ligand.

18. Monozaharide: trioze, tetroze, pentoze, hexoze. Structură, forme deschise și ciclice. Izomerie optică. Proprietățile chimice ale glucozei, fructozei. Reacții calitative la glucoză.

Monozaharide(din greaca monos- singurul, zaharul- zahăr) - cei mai simpli carbohidrați care nu se hidrolizează pentru a forma carbohidrați mai simpli - sunt de obicei incolori, ușor solubili în apă, slab în alcool și complet insolubili în eter, compuși organici solizi transparenți, una dintre principalele grupe de glucide, cei mai simpli forma de zahar. Soluțiile apoase au un pH neutru. Unele monozaharide au un gust dulce. Monozaharidele conțin o grupare carbonil (aldehidă sau cetonă), deci pot fi considerate derivați ai alcoolilor polihidroxilici. O monozaharidă cu o grupare carbonil la capătul lanțului este o aldehidă și se numește aldoză. În orice altă poziție a grupării carbonil, monozaharida este o cetonă și se numește cetoza. În funcție de lungimea lanțului de carbon (de la trei la zece atomi), există trioze, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze si asa mai departe. Dintre acestea, cele mai răspândite în natură sunt pentozele și hexozele. Monozaharidele sunt blocurile de construcție din care sunt sintetizate dizaharidele, oligozaharidele și polizaharidele.

D-glucoză (zahăr din struguri sau dextroză, C 6 H 12 O 6) - zahăr cu șase atomi ( hexoza), o unitate structurală (monomer) a multor polizaharide (polimeri) - dizaharide: (maltoză, zaharoză și lactoză) și polizaharide (celuloză, amidon). Alte monozaharide sunt în general cunoscute ca componente ale di-, oligo- sau polizaharide și sunt rare în stare liberă. Polizaharidele naturale servesc ca surse principale de monozaharide.

Raspuns calitativ:

Să adăugăm câteva picături de soluție de sulfat de cupru (II) și o soluție alcalină la o soluție de glucoză. Nu se formează precipitații de hidroxid de cupru. Soluția devine albastru strălucitor. În acest caz, glucoza dizolvă hidroxidul de cupru (II) și se comportă ca un alcool polihidroxilic, formând un compus complex.
Să încălzim soluția. În aceste condiții, reacția cu hidroxidul de cupru (II) demonstrează proprietățile reducătoare ale glucozei. Culoarea soluției începe să se schimbe. În primul rând, se formează un precipitat galben de Cu 2 O, care în timp formează cristale de CuO roșii mai mari. Glucoza este oxidată în acid gluconic.

2HOCH 2 -(CHOH) 4) -CH \u003d O + Cu (OH) 2 2HOCH 2 - (CHOH) 4) -COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O

19. Oligozaharide: structură, proprietăți. Dizaharide: maltoză, lactoză, celobioză, zaharoză. rol biologic.

Vrac oligozaharide Este reprezentat de dizaharide, printre care zaharoza, maltoza și lactoza joacă un rol important pentru organismul animal. Dizaharida celobiozei este esențială pentru viața plantelor.
Dizaharidele (biozele) la hidroliză formează două monozaharide identice sau diferite. Pentru a le stabili structura, este necesar să se știe din ce monoze este construită dizaharida; sub ce formă, furanoză sau piranoză, este monozaharida din dizaharidă; Ce hidroxili sunt implicați în legarea a două molecule simple de zahăr.
Dizaharidele pot fi împărțite în două grupe: zaharuri nereducătoare și reducătoare.
Primul grup include trehaloza (zahăr din ciuperci). Este incapabil de tautomerism: legătura esterică dintre două resturi de glucoză se formează cu participarea ambilor hidroxili glucozidici.
Al doilea grup include maltoza (zahărul de malț). Este capabil de tautomerism, deoarece numai unul dintre hidroxilii glucozidici este utilizat pentru a forma o legătură ester și, prin urmare, conține o grupare aldehidă într-o formă ascunsă. Dizaharida reducătoare este capabilă de mutarotație. Reacționează cu reactivii pentru o grupare carbonil (asemănătoare glucozei), se reduce la un alcool polihidroxilic, se oxida la un acid
Grupările hidroxil ale dizaharidelor intră în reacții de alchilare și acilare.
zaharoza(sfeclă, trestie de zahăr). Foarte frecvente în natură. Se obține din sfeclă de zahăr (conținut până la 28% substanță uscată) și trestie de zahăr. Este un zahăr nereducător, deoarece puntea de oxigen se formează și cu participarea ambelor grupări hidroxil glicozidice.

Maltoză(din engleza. malţ- malț) - zahăr de malț, dizaharid natural format din două reziduuri de glucoză; se găsește în cantități mari în boabele încolțite (malț) de orz, secară și alte cereale; se găsește și în roșii, polen și nectarul unui număr de plante. Maltoza este ușor absorbită de corpul uman. Descompunerea maltozei în două resturi de glucoză are loc ca urmare a acțiunii enzimei a-glucozidazei, sau maltaza, care se găsește în sucurile digestive ale animalelor și ale oamenilor, în boabele încolțite, în mucegaiuri și drojdii.

Celobioză- 4-(β-glucozido)-glucoză, o dizaharidă constând din două resturi de glucoză legate printr-o legătură β-glucozidică; unitatea structurală de bază a celulozei. Celobioza se formează în timpul hidrolizei enzimatice a celulozei de către bacteriile care trăiesc în tractul gastrointestinal al rumegătoarelor. Celobioza este apoi scindată de enzima bacteriană β-glucozidaza (celobiaza) la glucoză, care asigură asimilarea părții celulozice din biomasă de către rumegătoare.

Lactoză(zahăr din lapte) C12H22O11 este un carbohidrat din grupa dizaharidelor găsite în lapte. Molecula de lactoză este formată din reziduuri de molecule de glucoză și galactoză. Folosit pentru prepararea mediilor nutritive, de exemplu, la producerea penicilinei. Folosit ca excipient (de umplutură) în industria farmaceutică. Din lactoză se obține lactuloza - un medicament valoros pentru tratamentul tulburărilor intestinale, cum ar fi constipația.

20. Homopolizaharide: amidon, glicogen, celuloză, dextrine. Structură, proprietăți. rol biologic. Reacție calitativă la amidon.

Homopolizaharide ( glicani ), constând din reziduuri ale unei monozaharide, pot fi hexoze sau pentoze, adică hexoza sau pentoza pot fi utilizate ca monomer. În funcție de natura chimică a polizaharidei, se disting glucanii (din reziduuri de glucoză), mananii (din manoză), galactanii (din galactoză) și alți compuși similari. Grupul de homopolizaharide include compuși organici de plante (amidon, celuloză, pectină), animale (glicogen, chitină) și bacterieni ( dextransi) origine.

Polizaharidele sunt esențiale pentru viața animalelor și a plantelor. Este una dintre principalele surse de energie ale organismului rezultată din metabolism. Polizaharidele participă la procesele imunitare, asigură aderența celulelor în țesuturi și reprezintă cea mai mare parte a materiei organice din biosferă.

Amidon (C 6 H 10 O 5) n - un amestec de două homopolizaharide: liniar - amiloză și ramificat - amilopectină, al cărei monomer este alfa-glucoza. Substanță amorfă albă, insolubilă în apă rece, capabilă să se umfle și parțial solubilă în apă fierbinte. Greutate moleculară 105 -107 Dalton. Amidonul, sintetizat de diferite plante în cloroplaste, sub acțiunea luminii în timpul fotosintezei, diferă oarecum prin structura boabelor, gradul de polimerizare a moleculelor, structura lanțurilor polimerice și proprietățile fizico-chimice. De regulă, conținutul de amiloză în amidon este de 10-30%, amilopectina - 70-90%. Molecula de amiloză conține, în medie, aproximativ 1.000 de reziduuri de glucoză legate prin legături alfa-1,4. Secțiuni liniare separate ale moleculei de amilopectină constau din 20-30 de astfel de unități, iar la punctele de ramificare ale amilopectinei, reziduurile de glucoză sunt legate prin legături alfa-1,6 intercatenare. Cu hidroliza acidă parțială a amidonului, se formează polizaharide cu un grad mai scăzut de polimerizare - dextrine ( C 6 H 10 O 5) p, iar cu hidroliză completă - glucoză.

Glicogen (C 6 H 10 O 5) n - o polizaharidă construită din reziduuri de alfa-D-glucoză - principala rezervă de polizaharidă a animalelor superioare și a oamenilor, este conținută sub formă de granule în citoplasma celulelor în aproape toate organele și țesuturile, cu toate acestea, cea mai mare cantitate se acumulează în muşchi şi ficat. Molecula de glicogen este construită din lanțuri de poliglucozide ramificate, într-o secvență liniară a cărora, reziduurile de glucoză sunt conectate prin legături alfa-1,4, iar la punctele de ramificare prin legături alfa-1,6 intercatenare. Formula empirică a glicogenului este identică cu cea a amidonului. În structura chimică, glicogenul este aproape de amilopectină cu ramificare a lanțului mai pronunțată, de aceea este numit uneori termenul inexact „amidon animal”. Greutate moleculară 10 5 -10 8 Dalton și peste. În organismele animale, este un analog structural și funcțional al polizaharidei vegetale - amidon. Glicogenul formează o rezervă de energie, care, dacă este necesar, pentru a compensa o lipsă bruscă de glucoză poate fi mobilizată rapid - o ramificare puternică a moleculei sale duce la prezența unui număr mare de reziduuri terminale, care oferă capacitatea de a scinda rapid. cantitatea necesară de molecule de glucoză. Spre deosebire de depozitul de trigliceride (grăsimi), stocul de glicogen nu este atât de încăpător (în calorii pe gram). Doar glicogenul stocat în celulele hepatice (hepatocite) poate fi transformat în glucoză pentru a hrăni întregul organism, în timp ce hepatocitele sunt capabile să stocheze până la 8% din greutatea lor sub formă de glicogen, care este cea mai mare concentrație dintre toate tipurile de celule. Masa totală de glicogen din ficatul adulților poate ajunge la 100-120 de grame. În mușchi, glicogenul este descompus în glucoză exclusiv pentru consumul local și se acumulează în concentrații mult mai mici (nu mai mult de 1% din masa musculară totală), cu toate acestea, stocul total în mușchi poate depăși stocul acumulat în hepatocite.

Celuloză(fibre) - cea mai comună polizaharidă structurală din lumea plantelor, constând din reziduuri de alfa-glucoză prezentate sub formă de beta-piranoză. Astfel, în molecula de celuloză, unitățile monomerice de beta-glucopiranoză sunt conectate liniar între ele prin legături beta-1,4. Prin hidroliza parțială a celulozei se formează celobioza dizaharidă, iar cu hidroliza completă, D-glucoză. În tractul gastrointestinal uman, celuloza nu este digerată deoarece setul de enzime digestive nu conține beta-glucozidază. Cu toate acestea, prezența unei cantități optime de fibre vegetale în alimente contribuie la formarea normală a fecalelor. Cu o rezistență mecanică ridicată, celuloza acționează ca material de susținere pentru plante, de exemplu, în compoziția lemnului, ponderea sa variază de la 50 la 70%, iar bumbacul este aproape sută la sută celuloză.

O reacție calitativă la amidon este efectuată cu o soluție alcoolică de iod. Când interacționează cu iodul, amidonul formează un compus complex de culoare albastru-violet.