Karbonhidrat formülleri ve isimleri tablosu. Karbonhidratların genel özellikleri. Glikozun kimyasal özellikleri

karbonhidratlar aldozlar, ve keton - ketoz

Karbonhidratların vücuttaki işlevleri.

Karbonhidratların vücuttaki ana işlevleri:

1. Enerji fonksiyonu. Karbonhidratlar vücut için ana enerji kaynaklarından biridir ve enerji maliyetlerinin en az %60'ını sağlar. Beynin, böbreklerin, kanın aktivitesi için neredeyse tüm enerji glikozun oksidasyonu ile sağlanır. 1 gr karbonhidratın tamamen parçalanması ile 17.15 kJ/mol veya 4.1 kcal/mol enerji açığa çıkar.

2. Plastik veya yapısal işlev. Karbonhidratlar ve türevleri vücudun tüm hücrelerinde bulunur. Bitkilerde lif ana destekleyici malzeme olarak hizmet eder; insan vücudunda kemikler ve kıkırdak karmaşık karbonhidratlar içerir. Hyaluronik asit gibi heteropolisakkaritler hücre zarlarının ve hücre organellerinin bir parçasıdır. Enzimlerin, nükleoproteinlerin (riboz, deoksiriboz) vb. oluşumuna katılın.

3. koruyucu fonksiyon. Çeşitli bezler tarafından salgılanan viskoz salgılar (mukus), karbonhidratlar veya bunların türevleri (mukopolisakkaritler vb.) bakımından zengindir, gastrointestinal sistemin genital organlarının iç duvarlarını, solunum yollarını vb. mekanik ve kimyasal etkilerden, penetrasyondan korurlar. patojenik mikroplar. Vücuttaki antijenlere yanıt olarak, glikoproteinler olan bağışıklık organları sentezlenir. Heparin kanı pıhtılaşmadan korur (antikoagülan sisteme dahildir) ve antilipidemik bir işlev gerçekleştirir.

4. düzenleyici işlev.İnsan yiyecekleri, kaba yapısı mide ve bağırsakların mukoza zarının mekanik tahrişine neden olan ve böylece peristalsis eyleminin düzenlenmesine katılan çok miktarda lif içerir. Kan şekeri, ozmotik basıncın düzenlenmesinde ve homeostazın korunmasında rol oynar.

5. belirli işlevler. Bazı karbonhidratlar vücutta özel işlevler yerine getirir: sinir uyarılarının iletilmesinde yer alırlar, kan gruplarının özgüllüğünü sağlarlar, vb.

Karbonhidratların sınıflandırılması.

Karbonhidratlar moleküllerinin büyüklüğüne göre 3 gruba ayrılır:

1. monosakkaritler- 1 karbonhidrat molekülü (aldoz veya ketoz) içerir.

Triozlar (gliseraldehit, dihidroksiaseton).

Tetrozlar (eritroz).

Pentozlar (riboz ve deoksiriboz).

Heksozlar (glikoz, fruktoz, galaktoz).

2. Oligosakkaritler- 2-10 monosakkarit içerir.

Disakkaritler (sakaroz, maltoz, laktoz).

· Trisakaritler, vb.

3. polisakkaritler- 10'dan fazla monosakkarit içerir.

Homopolisakaritler - aynı monosakkaritler içerir (nişasta, lif, selüloz sadece glikozdan oluşur).

· Heteropolisakkaritler - çeşitli tiplerde monosakkaritler, bunların buhar türevleri ve karbonhidrat olmayan bileşenleri (heparin, hyaluronik asit, kondroitin sülfatlar) içerir.

Şema No. 1. K karbonhidratların sınıflandırılması.

karbonhidratlar

Monosakkaritler Oligosakkaritler Polisakkaritler

1. Triozlar 1. Disakkaritler 1. Homopolisakkaritler

2. Tetrozlar 2. Trisakkaritler 2. Heteropolisakkaritler

3. Pentozlar 3. Tetrasakkaritler

4. Heksozlar

karbonhidratların özellikleri.

1. Karbonhidratlar katı kristal beyaz maddelerdir, hemen hemen her şeyin tadı tatlıdır.

2. Hemen hemen tüm karbonhidratlar suda yüksek oranda çözünür ve gerçek çözeltiler oluşur. Karbonhidratların çözünürlüğü kütleye (kütle ne kadar büyükse, madde o kadar az çözünür, örneğin sakaroz ve nişasta) ve yapıya (karbonhidratın yapısı ne kadar dallanmışsa, sudaki çözünürlük o kadar kötü, örneğin, nişasta ve lif).

3. Monosakkaritler iki halde bulunabilir. stereoizomerik formlar: L-şekli (leavus - sol) ve D-şekli (dexter - sağ). Bu formlar aynı kimyasal özelliklere sahiptir, ancak molekül eksenine göre hidroksit gruplarının düzenlenmesinde ve optik aktivitede, yani. çözeltilerinden geçen polarize ışık düzlemini belirli bir açıyla döndürün. Ayrıca, polarize ışık düzlemi bir miktar, ancak zıt yönlerde döner. Gliseraldehit örneğini kullanarak stereoizomerlerin oluşumunu düşünün:

AtoN AtoN

ANCAK-S-N H-S- O

CH2OH CH2OH

L - şekli D - şekli

Laboratuvarda monosakkaritler elde edildiğinde, 1:1 oranında stereoizomerler oluşur; vücutta sentez, L-formu ile D-formu arasında kesin bir ayrım yapan enzimlerin etkisi altında gerçekleşir. Vücutta sadece D-şekerler sentezlendiğinden ve parçalandığından, L-stereoizomerler evrimde yavaş yavaş ortadan kayboldu (bu, biyolojik sıvılardaki şekerlerin bir polarimetre kullanılarak belirlenmesinin temelidir).

4. Sulu çözeltilerdeki monosakkaritler birbirine dönüşebilir, bu özelliğe denir. mutasyon.

HO-CH2O=C-H

S O NO-S-N

N N H H-C-OH

S S HAYIR-S-N

AMA OH N O AMA-S-N

CCCH2-OH

HO-CH2

N N O

AMA OH N H

Beta formu.

Sulu çözeltilerde 5 veya daha fazla atomdan oluşan monomerler siklik (halka) alfa veya beta formlarında ve açık (açık) formlarda bulunabilir ve oranları 1:1'dir. Oligo ve polisakaritler, siklik formdaki monomerlerden oluşur. Siklik formda karbonhidratlar stabil ve sütlü aktiftir ve açık formda oldukça reaktiftirler.

5. Monosakkaritler alkollere indirgenebilir.

6. Açık formda, enzimlerin katılımı olmadan proteinler, lipitler, nükleotidler ile etkileşime girebilirler. Bu reaksiyonlara glikasyon denir. Klinik, şeker hastalığını teşhis etmek için glikosile edilmiş hemoglobin veya fruktozamin seviyesinin bir çalışmasını kullanır.

7. Monosakkaritler esterler oluşturabilir. En büyük önemi, karbonhidratların fosforik asit, tk ile esterler oluşturma özelliğidir. bir karbonhidratın metabolizmaya dahil edilebilmesi için bir fosfat esteri haline gelmesi gerekir, örneğin glikoz oksidasyondan önce glikoz-1-fosfata veya glikoz-6-fosfata dönüştürülür.

8. Aldolazlar, alkali bir ortamda metalleri oksitlerinden okside veya serbest duruma indirgeme özelliğine sahiptir. Bu özellik, biyolojik sıvılarda aldolozu (glikoz) tespit etmek için laboratuvar uygulamalarında kullanılır. En sık kullanılan Trommer reaksiyonu aldolozun bakır oksidi okside indirgediği ve kendisinin glukonik aside oksitlendiği (1 karbon atomu oksitlenir).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Mavi

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

tuğla kırmızısı

9. Monosakaritler, yalnızca Trommer reaksiyonunda asitlere oksitlenebilir. Örneğin, glikozun 6 karbon atomu vücutta oksitlendiğinde, toksik ve az çözünür maddelerle birleşen, onları nötralize eden ve çözünür olanlara dönüştüren glukuronik asit oluşur, bu formda bu maddeler vücuttan atılır. idrar.

10. Monosakkaritler birbirleriyle birleşerek polimerler oluşturabilirler. Oluşan bağlantıya denir glikozidik, bir monosakkaritin birinci karbon atomunun OH grubu ve başka bir monosakkaritin dördüncü (1,4-glikosidik bağ) veya altıncı karbon atomunun (1,6-glikosidik bağ) OH grubu tarafından oluşturulur. Ek olarak, bir alfa-glikosidik bağ (bir karbonhidratın iki alfa formu arasında) veya bir beta-glikosidik bağ (bir karbonhidratın alfa ve beta formları arasında) oluşabilir.

11. Oligo- ve polisakaritler, monomerler oluşturmak için hidrolize uğrayabilir. Reaksiyon, glikozidik bağ bölgesinde ilerler ve bu işlem asidik bir ortamda hızlandırılır. İnsan vücudundaki enzimler, alfa ve beta glikozidik bağları ayırt edebilir, bu nedenle nişasta (alfa glikozidik bağları olan) bağırsakta sindirilir, ancak lif (beta glikozidik bağları olan) sindirilmez.

12. Mono ve oligosakkaritler fermente edilebilir: alkol, laktik asit, sitrik asit, butirik.

Karbonhidratların genel özellikleri.

karbonhidratlar- polihidrik alkollerin aldehitleri veya ketonları olan organik bileşikler. Aldehit grubu içeren karbonhidratlara denir. aldozlar, ve keton - ketoz. Çoğu (ama hepsi değil! Örneğin, ramnoz C6H12O5), Cn (H2O) m genel formülüne karşılık gelir, bu yüzden tarihsel adlarını - karbonhidratları aldılar. Ancak, genel formüle karşılık gelmesine rağmen karbonhidratlar için geçerli olmayan asetik asit C2H4O2 veya CH3COOH gibi bir dizi madde vardır. Şu anda, karbonhidratların - glüsitlerin (tatlı) özelliklerini en doğru şekilde yansıtan başka bir isim kabul edilmiştir, ancak tarihsel isim hayatta o kadar sağlam bir şekilde yerleşmiştir ki, onu kullanmaya devam etmektedirler. Karbonhidratlar doğada çok yaygındır, özellikle hücrelerdeki kuru madde kütlesinin %70-80'ini oluşturdukları bitkiler aleminde çok yaygındır. Hayvan vücudunda, vücut ağırlığının sadece yaklaşık %2'sini oluştururlar, ancak burada rolleri daha az önemli değildir. Toplam enerji dengesine katılımlarının payı çok önemlidir, toplam protein ve lipidlerin payının neredeyse bir buçuk katını aşar. Vücutta karbonhidratlar karaciğerde glikojen olarak depolanabilir ve gerektiğinde tüketilebilir.

Monosakkaritlerin kimyasal özellikleri aşağıdakilerin varlığından kaynaklanmaktadır:

• karbonil grubu (monosakkaritin asiklik formu)
• hemiasetal hidroksil (monosakkaritin siklik formu)
• alkol OH grupları

Kurtarma

• Geri kazanım ürünleri: polihidrik alkoller - glisitler
• İndirgeyici ajan: NaBH4 veya katalitik hidrojenasyon.

Glikitler şeker ikameleri olarak kullanılır.

Aldozların azaltılması, zincirin uçlarındaki fonksiyonel grupların “dengelenmesi” ile sonuçlanır. Sonuç olarak, örneğin bazı aldozlardan (eritroz, riboz, ksiloz, alloz, galaktoz) optik olarak aktif olmayan mezo bileşikleri oluşur. Karbonil grubundan ketoz geri yüklendiğinde, yeni bir kiral merkez ortaya çıkar ve eşit olmayan miktarlarda diastereomerik alkollerin (C2'de epimerler) bir karışımı oluşur:

Bu reaksiyon, D-fruktoz, D-glukoz ve D-mannozun C2, C3 ve C4 kiral merkezlerinin aynı konfigürasyonlarına sahip olduğunu kanıtlar.

Oksidasyon

Oksidasyon olabilir:

• karbonil grubu
• karbon zincirinin her iki ucu (altıncı karbon atomundaki karbonil grubu ve hidrokso grubu)
• karbonilden bağımsız olarak altıncı karbon atomundaki hidrokso grubu

Oksidasyon tipi, oksitleyici maddenin doğasına bağlıdır.

hafif oksidasyon. Glikonik asitler

• oksitleyici: bromlu su
• oksitlenen nedir: aldozun karbonil grubu. Ketozlar bu koşullar altında oksitlenmezler ve bu nedenle aldozlu karışımlardan izole edilebilirler.
• Oksidasyon ürünleri: glikonik asitler (asiklik monosakkaritlerden), beş ve altı üyeli laktonlar (siklikten).

Monosakkaritlerin azaltılması. Aldehit grubuna kalitatif reaksiyon

• oksitleyici: alkali ortamda metal katyonları Ag + (OH - Tolens' reaktifi) ve Cu 2+ (tartrat iyonlu Cu 2+ kompleksi - Fehling reaktifi)
• oksitlenen nedir: karbonil grubu aldoz ve ketoz
• Oksidasyon ürünleri: glikonik asitler ve yıkıcı bozunma ürünleri

Aldose + + → glikonik asit + Ag + yıkıcı oksidasyon ürünleri

Aldoz + Cu 2+ → glikonik asit + Cu 2 O + yıkıcı oksidasyon ürünleri

Kurtarma karbonhidratları- Tolens ve Fehling reaktiflerini azaltabilen karbonhidratlar. Ketozlar, alkali bir ortamda, oksitleyici ajan ile daha fazla etkileşime giren aldozlara izomerizasyon nedeniyle indirgeme özellikleri sergiler. Ketozun aldoza dönüştürülmesi işlemi, enolizasyonun bir sonucu olarak ortaya çıkar. Ketozdan oluşan enol bunun için ortaktır ve 2 aldoz (C-2'deki epimerler). Bu nedenle, zayıf alkali bir çözeltide, endiol, D-glukoz ve D-mannoz, D-fruktoz ile dengededir.

epimerizasyon- Aldozlar arasındaki karşılıklı dönüşümler, bir alkali çözeltide C2'deki epimerler.

Sert oksidasyon. glikarik asitler

• oksitleyici: seyreltik nitrik asit
• oksitlenen nedir: bir karbon zincirinin her iki ucu. Ketozun nitrik asit ile oksidasyonu, C-C bağlarının ayrılmasıyla ilerler.
• Oksidasyon ürünleri: glikarik asitler

Glikarik asitler oluştuğunda, zincirin uçlarında fonksiyonel gruplar “dengelenir” ve bazı aldozlardan mezo bileşikleri oluşur.

Vücutta enzimatik oksidasyon. glikuronik asitler

• oksitleyici: vücuttaki enzimler. Laboratuvar koşullarında karbonil grubunu korumak için çok aşamalı bir sentez yapılır.
• oksitlenen nedir: karbonilden bağımsız olarak altıncı karbon atomundaki hidrokso grubu
• Oksidasyon ürünleri: glikuronik asitler

Glikuronik asitler, polisakkaritlerin (pektik maddeler, heparin) bir parçasıdır. D-glukuronik asidin önemli bir biyolojik rolü, vücuttan birçok toksik maddenin çözünür glukuronidler şeklinde idrarla atılmasıdır.

Hemiasetal hidroksil reaksiyonları. glikozitler

Monosakaritler, glikozit oluşumu ile çeşitli doğadaki bileşikleri bağlayabilir. glikozit- karbonhidrat kalıntısının başka bir fonksiyonel gruba bağlı olduğu bir molekül glikozidik bağ.

Asitlerin varlığında monosakaritler, bir hidrokso grubu içeren bileşiklerle etkileşime girer. Sonuç olarak, siklik asetaller oluşur -.

glikozitlerin yapısı

Glikozit molekülü iki kısımdan oluşur - bir karbonhidrat bileşeni ve aglikon:

Karbonhidrat kalıntısı ile aglikon arasındaki bağlantının türüne göre:

Döngü boyutuna göre, glikozitler:

• piranositler
• furanositler

Karbonhidratın doğası gereği:

• glikozitler (glikoz asetalleri)
• ribositler (riboz asetaller)
• fruktozitler (fruktoz asetalleri)

Aglikonun doğasına göre:

• fenolik glikozitler
• antrakinon glikozitler

glikozitlerin elde edilmesi

Glikozitleri elde etmenin yaygın bir yolu, gaz halindeki hidrojen klorürü (katalizör) alkol içindeki bir monosakarit çözeltisinden geçirmektir:

Glikozitlerin hidrolizi

Glikozitler asidik bir ortamda kolayca hidrolize olur, hafif alkali bir ortamda hidrolize dirençlidir. Furanositler, döngünün gerilimi nedeniyle piranosidlerden daha kolay hidrolize edilir. Glikozitlerin hidrolizinin bir sonucu olarak, karşılık gelen hidrokso içeren bileşik (alkol, fenol, vb.) ve bir monosakarit oluşur.

eter oluşumu

Alkol hidrokso grupları alkil halojenürlerle etkileşime girdiğinde eterler oluşur. Eterler hidrolize karşı dirençlidir ve glikozidik bağ asidik bir ortamda hidrolize edilir:

ester oluşumu

Monosakkaritler, organik oksijen anhidritleri ile bir asilasyon reaksiyonuna girer. Sonuç olarak, esterler oluşur. Esterler hem asidik hem de alkali ortamlarda hidrolize edilir:

dehidrasyon

Karbonhidratların dehidrasyonu, mineral asitlerle ısıtıldığında meydana gelir.

Karbonhidratlar doğada en yaygın organik bileşiklerdir. Herhangi bir bitki, hayvan ve bakteri hücresinde serbest ve bağlı formlarda bulunurlar. Aşağıdaki oranda karbon, hidrojen ve oksijenden oluşurlar - karbon atomu başına bir molekül su vardır. Karbonhidratlar genellikle fotosentez sırasında yeşil bitkilerde oluşur.

Tüm karbonhidratlar üç gruba ayrılır: monosakkaritler, oligosakkaritler ve polisakkaritler.

Monosakkaritler 3-9 karbon atomu içerir ve glikoz, fruktoz, galaktoz, riboz gibi maddeleri içerir.

Glikoz (üzüm şekeri) - meyvelerde ve meyvelerde serbest formda bulunur, nişasta, glikojen vb. Glikozdan oluşur, sakaroz, laktozun ayrılmaz bir parçasıdır.

Fruktoz (meyve şekeri) - arı balında, üzümde, elmada saf halde bulunur, aynı zamanda sakarozun ayrılmaz bir parçasıdır.

Oligosakaritler - moleküller, glikozidik bağlarla bağlanmış 2 ila 10 monosakarit kalıntısı içerir. Oligosakkaritler arasında sakaroz, maltoz, laktoz, rafinoz vb. bulunur. Sakkaroz yaygın bir gıda şekeridir, maltoz sadece sütte bulunur.

Polisakaritler - bunlar arasında nişasta, glikojen, lif vb.

Nişasta en yaygın karbonhidrattır. Yumrulu (patates, tatlı patates) ve tahıl (mısır, pirinç) nişastası vardır. Bitki hücrelerinde, mekanik hareketle ve su ile yıkandığında kolayca serbest bırakıldığı taneler şeklinde biriktirilir. Nişasta iki fraksiyondan oluşur: amiloz (%18-25) ve amilopektin (%75-82). Nem ve ısının etkisi altında teknolojik işleme sırasında, nişasta nemi emebilir, şişebilir, jelatinize edebilir ve yıkıma uğrayabilir.

Glikojen, hayvansal kökenli bir karbonhidrattır, karaciğerde (yaklaşık %10) ve kaslarda (%0,3-1) yedek enerji kaynağı olarak birikir. Parçalandığında, kan dolaşımına giren ve vücudun tüm dokularına iletilen glikoz oluşur.

Lif, bitki hücre duvarlarının ana malzemesidir. İnsan gastrointestinal sisteminin enzimleri lifi parçalamaz ve diyet lifine aittir.

Pektinler, hücre duvarlarının bir parçası olan yüksek moleküler ağırlıklı bir polisakkarit grubudur. Meyve ve sebzelerde soğuk suda çözünmeyen protopektin ve çözünür pektin şeklinde bulunurlar. Çözünmeyen formların çözünür olanlara geçişi ısıl işlem sırasında gerçekleşir. Pektik maddeler asit ve şeker varlığında jel oluşturabilirler. Pektinler vücut tarafından emilmez, ancak insan beslenmesi ve teknolojisinin fizyolojisinde liflerden daha aktif bir rol oynar. Ağır metallerle kompleks bileşikler oluşturarak onları vücuttan uzaklaştırırlar ve çeşitli hastalıkların önlenmesinde önemli bir profilaktiktirler.

Karbonhidratların yaklaşık %52-66'sı tahıl ürünlerinden, %14-26'sı şeker ve şeker ürünlerinden, %8-10'u yumru köklerden ve kök bitkilerinden ve %5-7'si sebze ve meyvelerden gelir. Et ve et ürünlerindeki karbonhidrat miktarı nispeten azdır ve %1-1,5 civarındadır. Etteki rolleri, etin olgunlaşması (pH değişikliği), tat ve aroma oluşumu ve dokudaki değişikliklerin biyokimyasal süreçlerine katılımlarıyla belirlenir.

Karbonhidratlar aşağıdaki işlevleri yerine getirir:

enerji kaynaklarıdır;

düzenleyici (yağların oksidasyonu sırasında keton maddelerinin oluşumuna direnir);

koruyucu (glukuronik asit, toksik maddelerle birleştiğinde, vücuttan atılan toksik olmayan esterler oluşturur);

ürünün organoleptik özelliklerinin oluşumuna katılır.

Karbonhidratlar arasında vücut tarafından emilmeyen, ancak diyet lifi adı verilen önemli bir fizyolojik işlevi yerine getiren temsilciler vardır. Spesifik fonksiyonel özelliklerinden dolayı, sindirim sisteminin biyokimyasal süreçlerinin düzenlenmesinde (bağırsağın motor fonksiyonunu uyarır, kolesterol emilimini önler) ve toksik maddelerin vücuttan sudan, yiyeceklerden uzaklaştırılmasında aktif olarak yer alırlar. ve hava. Diyet lifi, diyabet, obezite, koroner kalp hastalığı gibi hastalıklar için koruyucu bir maddedir.

Karbonhidratlar, gıda hammaddelerinin depolanması, işlenmesi sırasında karbonhidratların türüne, işlem koşullarına (nem, sıcaklık, pH) ve enzimlerin varlığına bağlı olarak çeşitli değişikliklere uğrar. Karbonhidratların önemli dönüşümleri şunlardır: di- ve polisakkaritlerin asidik ve enzimatik hidrolizi, fermentasyon, melanoidin oluşum reaksiyonları ve karamelizasyon.

>> Kimya: Karbonhidratlar, sınıflandırılması ve önemi

Karbonhidratların genel formülü C n (H 2 O) m'dir, yani karbon ve sudan oluşuyor gibi görünmektedirler, bu nedenle tarihi kökleri olan sınıfın adıdır. Bilinen ilk karbonhidratların analizi temelinde ortaya çıktı. Daha sonra, moleküllerinde belirtilen oranın (2: 1) gözlemlenmediği, örneğin deoksiriboz - C5H10O4 gibi karbonhidratların olduğu bulundu. Bileşimi verilen genel formüle karşılık gelen, ancak karbonhidrat sınıfına ait olmayan organik bileşikler de bilinmektedir. Bunlara örneğin formaldehit CH20 ve asetik asit CH3COOH dahildir.

Bununla birlikte, "karbonhidratlar" adı kök salmıştır ve artık bu maddeler için genel olarak kabul edilmektedir.

Karbonhidratlar hidrolize olma yeteneklerine göre üç ana gruba ayrılabilir: mono-, di- ve polisakkaritler.

Monosakkaritler hidrolize olmayan (su tarafından parçalanmayan) karbonhidratlardır. Sırasıyla, karbon atomlarının sayısına bağlı olarak, monosakaritler, triozlara (molekülleri üç karbon atomu içeren), tetrozlara (dört karbon atomu), pentozlara (beş), heksozlara (altı) vb. d.

Doğada monosakkaritler esas olarak pentozlar ve heksozlarla temsil edilir.

Pentozlar örneğin riboz - C5H10O5 ve deoksiriboz (oksijen atomunun "alındığı riboz") - C5H10O4'ü içerir. RNA ve DNA'nın bir parçasıdırlar ve nükleik asitlerin adlarının ilk bölümünü belirlerler.

Genel moleküler formül C6H1206'ya sahip olan heksozlar arasında örneğin glikoz, fruktoz, galaktoz yer alır.

Disakkaritler, heksozlar gibi iki monosakkarit molekülü oluşturmak üzere hidrolize edilen karbonhidratlardır. Disakkaritlerin büyük çoğunluğunun genel formülünü elde etmek zor değildir: iki heksoz formülünü “eklemeniz” ve su molekülünü - С12Н22О11 - elde edilen formülden “çıkarmanız” gerekir. Buna göre genel hidroliz denklemi şu şekilde yazılabilir:

С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6

heksoz disakkarit

Disakkaritler şunları içerir:

Hidrolize edildiğinde bir molekül glikoz ve bir molekül fruktoz üreten sakaroz (ortak diyet şekeri). Şeker pancarı, şeker kamışı (dolayısıyla adı - pancar veya şeker kamışı), akçaağaç (Kanadalı öncüler akçaağaç şekerini çıkardı), şeker hurması, mısır vb.

İki molekül glikoz oluşturmak üzere hidrolize olan maltoz (malt şekeri). Maltoz, malt - çimlendirilmiş, kurutulmuş ve öğütülmüş arpa tanelerinde bulunan enzimlerin etkisi altında nişastanın hidrolizi ile elde edilebilir;

Bir glikoz ve galaktoz molekülü oluşturmak üzere hidrolize edilen laktoz (süt şekeri). Memelilerin sütünde (%4-6'ya kadar) bulunur, tatlılığı düşüktür ve haplarda ve farmasötik tabletlerde dolgu maddesi olarak kullanılır.

Farklı mono ve disakkaritlerin tatlı tadı farklıdır. Yani en tatlı monosakkarit - fruktoz - standart olarak alınan glikozdan bir buçuk kat daha tatlıdır. Sükroz (disakkarit), sırayla, glikozdan 2 kat daha tatlıdır ve neredeyse tatsız olan laktozdan 4-5 kat daha tatlıdır.

Polisakaritler - nişasta, glikojen, dekstrinler, selüloz ... - birçok monosakarit molekülü, çoğunlukla glikoz oluşturmak üzere hidrolize edilen karbonhidratlar.

Polisakkaritlerin formülünü elde etmek için, bir glikoz molekülünden bir su molekülünü “almanız” ve n: (C6H10O5) n indeksli bir ifade yazmanız gerekir - sonuçta, bunun nedeni, su moleküllerinin ortadan kaldırılmasıdır. ve polisakkaritler doğada oluşur.

Karbonhidratların doğadaki rolü ve insan yaşamı için önemi son derece büyüktür. Bitki hücrelerinde fotosentez sonucu oluşurlar, hayvan hücreleri için enerji kaynağı görevi görürler. Her şeyden önce, bu glikoz için geçerlidir.

Birçok karbonhidrat (nişasta, glikojen, sakaroz), bir besin rezervinin rolü olan bir depolama işlevi görür.

Bazı karbonhidratları (pentozlar - riboz ve deoksiriboz) içeren RNA ve DNA asitleri, kalıtsal bilgileri iletme işlevini yerine getirir.

Selüloz - bitki hücrelerinin yapı malzemesi - bu hücrelerin zarları için bir çerçeve rolü oynar. Başka bir polisakkarit - kitin - bazı hayvanların hücrelerinde benzer bir rol oynar - eklembacaklıların (kabuklular), böceklerin ve araknidlerin dış iskeletini oluşturur.

İster nişastalı tahıllar yeyin, ister nişastayı proteinlere ve yağlara dönüştüren hayvanlara besleyin, karbonhidratlar beslenmemizin nihai kaynağıdır. En hijyenik giysilerimiz selülozdan veya buna dayalı ürünlerden yapılır: pamuk ve keten, viskon elyaf, asetat ipek. Ahşap evler ve mobilyalar, ahşabı oluşturan aynı hamurdan yapılır. Fotoğraf ve film üretiminin merkezinde hala aynı selüloz var. Kitaplar, gazeteler, mektuplar, banknotlar - bunların hepsi kağıt hamuru ve kağıt endüstrisinin ürünleridir. Bu, karbonhidratların bize yaşam için gerekli olan her şeyi sağladığı anlamına gelir: yiyecek, giyecek, barınak.

Ek olarak, karbonhidratlar karmaşık proteinlerin, enzimlerin, hormonların yapımında rol oynar. Karbonhidratlar ayrıca heparin (önemli bir rol oynar - kanın pıhtılaşmasını önler), agar-agar (deniz yosunundan elde edilir ve mikrobiyolojik ve şekerleme endüstrilerinde kullanılır - ünlü Kuş Sütü kekini hatırlayın) gibi hayati maddelerdir.

Dünyadaki tek enerji kaynağının (elbette nükleer dışında) Güneş'in enerjisi olduğu ve tüm canlı organizmaların hayati aktivitesini sağlamak için onu biriktirmenin tek yolunun fotosentez süreci olduğu vurgulanmalıdır. canlı bitkilerin hücrelerinde yer alır ve su ve karbondioksitten karbonhidrat sentezine yol açar. Bu arada, bu dönüşüm sırasında, gezegenimizde yaşamın imkansız olacağı oksijen oluşur.

Fotosentez
6S02 + 6H20 ------> С6H1206 + 602

karbonhidratlar (Şeker a , sakkaritler) - bir karbonil grubu ve birkaç hidroksil grubu içeren organik maddeler. Bileşik sınıfının adı "karbon hidratlar" kelimesinden gelir, ilk olarak 1844'te K. Schmidt tarafından önerilmiştir. Böyle bir ismin ortaya çıkması, bilimde bilinen ilk karbonhidratların, resmi olarak karbon ve su bileşikleri olan brüt formül C x (H20) y ile tanımlanmasından kaynaklanmaktadır.

Tüm karbonhidratlar, sakkaritler olan bireysel "birimlerden" oluşur. Monomerlere hidrolize etme kabiliyetine göre, karbonhidratlar iki gruba ayrılır: basit ve karmaşık. Bir birim içeren karbonhidratlara monosakkaritler, iki birim disakkaritler, iki ila on birim içerenlere oligosakkaritler ve ondan fazla birimlere polisakkaritler denir. Yaygın monosakkaritler, her biri (karbonil karbon hariç) bir hidroksil grubu ile ilişkili olan doğrusal bir karbon atomu zincirine (m = 3-9) sahip polihidroksi aldehitler (aldozlar) veya polioksi ketonlardır (ketozlar). Monosakkaritlerin en basiti olan gliseraldehit, bir asimetrik karbon atomu içerir ve iki optik antipod (D ve L) olarak bilinir. Monosakkaritler kan şekerini hızla yükseltir ve yüksek glisemik indekse sahiptir, bu nedenle hızlı karbonhidratlar olarak da adlandırılırlar. Suda kolayca çözünürler ve yeşil bitkilerde sentezlenirler. 3 veya daha fazla birimden oluşan karbonhidratlara kompleks denir. Yavaş karbonhidratlardan zengin besinler yavaş yavaş glikoz içeriğini arttırır ve düşük glisemik indekse sahiptir, bu yüzden yavaş karbonhidratlar olarak da adlandırılırlar. Kompleks karbonhidratlar, basit şekerlerin (monosakaritler) polikondenzasyonunun ürünleridir ve basit şekerlerin aksine, hidrolitik bölünme sürecinde yüzlerce ve binlerce monosakkarit molekülünün oluşumuyla monomerlere ayrışabilirler.

Canlı organizmalarda karbonhidratlar aşağıdaki özellikler:

1. Yapısal ve destekleyici işlevler. Karbonhidratlar, çeşitli destekleyici yapıların yapımında yer alır. Selüloz, bitkilerin hücre duvarlarının ana yapısal bileşeni olduğundan, kitin mantarlarda benzer bir işlevi yerine getirir ve ayrıca eklembacaklıların dış iskeletine sertlik sağlar.

2. Bitkilerde koruyucu rol. Bazı bitkilerde ölü hücrelerin hücre duvarlarından oluşan koruyucu oluşumlar (dikenler, dikenler vb.) bulunur.

3. Plastik fonksiyon. Karbonhidratlar karmaşık moleküllerin bir parçasıdır (örneğin, pentozlar (riboz ve deoksiriboz) ATP, DNA ve RNA'nın yapımında yer alır).

4. Enerji fonksiyonu. Karbonhidratlar bir enerji kaynağı görevi görür: 1 gram karbonhidrat oksitlendiğinde, 4,1 kcal enerji ve 0,4 g su açığa çıkar.

5. Rezerv işlevi. Karbonhidratlar yedek besin görevi görür: hayvanlarda glikojen, bitkilerde nişasta ve inülin.

6. Ozmotik fonksiyon. Karbonhidratlar vücuttaki ozmotik basıncın düzenlenmesinde rol oynarlar. Yani kan 100-110 mg/% glikoz içerir, kanın ozmotik basıncı glikoz konsantrasyonuna bağlıdır.

7. Alıcı işlevi. Oligosakkaritler, birçok hücresel reseptörün veya ligand molekülünün alıcı kısmının bir parçasıdır.

18. Monosakkaritler: triozlar, tetrozlar, pentozlar, heksozlar. Yapı, açık ve döngüsel formlar. Optik izomerizm. Glikoz, fruktozun kimyasal özellikleri. Glikoza kalitatif reaksiyonlar.

monosakkaritler(Yunancadan monolar- tek bir, sakar- şeker) - daha basit karbonhidratlar oluşturmak üzere hidrolize olmayan en basit karbonhidratlar - genellikle renksizdirler, suda kolayca çözünürler, alkolde zayıftır ve eterde tamamen çözünmezler, katı şeffaf organik bileşikler, karbonhidratların ana gruplarından biri, en basiti şeker şeklinde. Sulu çözeltiler nötr pH'a sahiptir. Bazı monosakkaritler tatlı bir tada sahiptir. Monosakkaritler bir karbonil (aldehit veya keton) grubu içerir, bu nedenle polihidrik alkollerin türevleri olarak kabul edilebilirler. Zincirin sonunda bir karbonil grubu olan bir monosakkarit, bir aldehittir ve buna ne ad verilir? aldoz. Karbonil grubunun diğer herhangi bir konumunda, monosakkarit bir ketondur ve ketoz. Karbon zincirinin uzunluğuna bağlı olarak (üçten on atoma kadar), üçlüler, tetrozlar, pentoz, heksozlar, heptoz ve benzeri. Bunların arasında doğada en yaygın olanları pentozlar ve heksozlardır. Monosakkaritler, disakkaritlerin, oligosakkaritlerin ve polisakkaritlerin sentezlendiği yapı taşlarıdır.

D-glikoz (üzüm şekeri veya dekstroz, C 6 H 12 Ö 6) - altı atomlu şeker ( heksoz), birçok polisakkaritin (polimer) yapısal birimi (monomer) - disakkaritler: (maltoz, sakaroz ve laktoz) ve polisakkaritler (selüloz, nişasta). Diğer monosakkaritler genellikle di-, oligo- veya polisakkaritlerin bileşenleri olarak bilinir ve serbest halde nadiren bulunurlar. Doğal polisakaritler, monosakaritlerin ana kaynakları olarak hizmet eder.

Niteliksel yanıt:

Bir glikoz çözeltisine birkaç damla bakır (II) sülfat çözeltisi ve bir alkali çözeltisi ekleyelim. Bakır hidroksit çökeltisi oluşmaz. Çözelti parlak maviye döner. Bu durumda, glikoz bakır (II) hidroksiti çözer ve polihidrik bir alkol gibi davranarak karmaşık bir bileşik oluşturur.
Çözeltiyi ısıtalım. Bu koşullar altında, bakır (II) hidroksit ile reaksiyon, glikozun indirgeme özelliklerini gösterir. Çözeltinin rengi değişmeye başlar. İlk olarak, zamanla daha büyük kırmızı CuO kristalleri oluşturan sarı bir Cu2O çökeltisi oluşur. Glikoz, glukonik aside oksitlenir.

2HOCH 2 -(CHOH) 4) -CH \u003d O + Cu (OH) 2 2HOCH 2 - (CHOH) 4) -COOH + Cu20 ↓ + 2H 2 O

19. Oligosakkaritler: yapısı, özellikleri. Disakkaritler: maltoz, laktoz, selobiyoz, sakaroz. biyolojik rol.

Yığın oligosakkaritler Sükroz, maltoz ve laktozun hayvan organizması için önemli bir rol oynadığı disakkaritlerle temsil edilir. Selobiyozun disakkariti bitki yaşamı için gereklidir.
Hidroliz üzerine disakkaritler (biyozlar) iki özdeş veya farklı monosakkarit oluşturur. Yapılarını kurmak için disakkaritin hangi monoslardan yapıldığını bilmek gerekir; disakkaritteki monosakkarit furanoz veya piranoz hangi formdadır; İki basit şeker molekülünün bağlanmasında hangi hidroksiller yer alır.
Disakkaritler iki gruba ayrılabilir: indirgeyici olmayan ve indirgeyici şekerler.
İlk grup trehaloz (mantar şekeri) içerir. Tatomerizm yapamaz: iki glikoz kalıntısı arasındaki ester bağı, her iki glikozidik hidroksilin katılımıyla oluşur.
İkinci grup maltozu (malt şekeri) içerir. Bir ester bağı oluşturmak için glukozidik hidroksillerden sadece biri kullanıldığından ve bu nedenle gizli bir biçimde bir aldehit grubu içerdiğinden, tatomerizm yeteneğine sahiptir. İndirgeyici disakkarit, mutarotasyon yeteneğine sahiptir. Bir karbonil grubu (glikoza benzer) için reaktiflerle reaksiyona girer, polihidrik bir alkole indirgenir, bir aside oksitlenir
Hidroksil disakkarit grupları, alkilasyon ve asilasyon reaksiyonlarına girer.
sakaroz(pancar, şeker kamışı). Doğada çok yaygın. Şeker pancarından (kuru madde içeriği %28'e kadar) ve şeker kamışından elde edilir. İndirgeyici olmayan bir şekerdir, çünkü oksijen köprüsü her iki glikozidik hidroksil grubunun katılımıyla da oluşur.

Maltoz(İngilizceden. malt- malt) - malt şekeri, iki glikoz kalıntısından oluşan doğal bir disakkarit; arpa, çavdar ve diğer tahılların filizlenmiş tahıllarında (malt) büyük miktarlarda bulunur; ayrıca birçok bitkinin domatesinde, poleninde ve nektarında bulunur. Maltoz insan vücudu tarafından kolayca emilir. Maltozun iki glikoz kalıntısına parçalanması, hayvanların ve insanların sindirim sıvılarında, filizlenmiş tahıllarda, küflerde ve mayalarda bulunan a-glukosidaz veya maltaz enziminin etkisinin bir sonucu olarak meydana gelir.

selobiyoz- 4-(β-glukozido)-glukoz, bir β-glukosidik bağ ile bağlanan iki glukoz kalıntısından oluşan bir disakkarit; selülozun temel yapısal birimi. Selobiyoz, geviş getiren hayvanların gastrointestinal kanalında yaşayan bakteriler tarafından selülozun enzimatik hidrolizi sırasında oluşur. Selobiyoz daha sonra bakteriyel enzim β-glukosidaz (selobiaz) tarafından glikoza parçalanır, bu da biyokütlenin selüloz kısmının geviş getiren hayvanlar tarafından asimilasyonunu sağlar.

Laktoz(süt şekeri) C12H22O11, sütte bulunan disakkarit grubunun bir karbonhidratıdır. Laktoz molekülü, glikoz ve galaktoz moleküllerinin kalıntılarından oluşur. Örneğin penisilin üretiminde besin ortamının hazırlanması için kullanılır. İlaç endüstrisinde eksipiyan (dolgu maddesi) olarak kullanılır. Laktozdan laktuloz elde edilir - kabızlık gibi bağırsak bozukluklarının tedavisi için değerli bir ilaç.

20. Homopolisakkaritler: nişasta, glikojen, selüloz, dekstrinler. Yapı, özellikler. biyolojik rol. Nişastaya kalitatif reaksiyon.

homopolisakkaritler ( glikanlar ), bir monosakaritin kalıntılarından oluşan heksoz veya pentoz olabilir, yani bir monomer olarak heksoz veya pentoz kullanılabilir. Polisakkaritin kimyasal yapısına bağlı olarak, glukanlar (glikoz kalıntılarından), mannanlar (mannozdan), galaktanlar (galaktozdan) ve diğer benzer bileşikler ayırt edilir. Homopolisakkaritler grubu, bitki (nişasta, selüloz, pektin), hayvan (glikojen, kitin) ve bakteriyel organik bileşikleri içerir ( dekstranlar) Menşei.

Polisakkaritler, hayvanların ve bitkilerin yaşamı için gereklidir. Metabolizma sonucu vücudun ana enerji kaynaklarından biridir. Polisakkaritler bağışıklık süreçlerinde yer alır, hücrelerin dokulara yapışmasını sağlar ve biyosferdeki organik maddenin büyük bir kısmını oluşturur.

Nişasta (C 6 H 10 Ö 5) n - iki homopolisakkaritin bir karışımı: monomeri alfa-glikoz olan lineer - amiloz ve dallı - amilopektin. Beyaz amorf madde, soğuk suda çözünmez, şişebilir ve sıcak suda kısmen çözünür. Molekül ağırlığı 10 5 -10 7 Dalton. Fotosentez sırasında ışığın etkisi altında kloroplastlarda farklı bitkiler tarafından sentezlenen nişasta, tanelerin yapısında, moleküllerin polimerizasyon derecesinde, polimer zincirlerinin yapısında ve fizikokimyasal özelliklerde biraz farklılık gösterir. Kural olarak, nişastadaki amiloz içeriği% 10-30, amilopektin -% 70-90'dır. Amiloz molekülü, ortalama olarak, alfa-1,4 bağlarıyla bağlı yaklaşık 1.000 glikoz kalıntısı içerir. Amilopektin molekülünün ayrı lineer bölümleri bu tür 20-30 üniteden oluşur ve amilopektinin dal noktalarında glikoz kalıntıları zincirler arası alfa-1,6 bağları ile bağlanır. Nişastanın kısmi asit hidrolizi ile, daha düşük bir polimerizasyon derecesine sahip polisakaritler oluşur - dekstrinler ( C 6 H 10 Ö 5) p ve tam hidroliz ile - glikoz.

glikojen (C 6 H 10 Ö 5) n - alfa-D-glukoz kalıntılarından yapılmış bir polisakarit - daha yüksek hayvanların ve insanların ana rezerv polisakkariti, hemen hemen tüm organ ve dokulardaki hücrelerin sitoplazmasında granüller şeklinde bulunur, ancak en büyük miktarı birikir kaslarda ve karaciğerde. Glikojen molekülü, glikoz kalıntılarının alfa-1,4 bağlarıyla ve dal noktalarında zincirler arası alfa-1,6 bağları ile bağlandığı doğrusal bir dizide dallanan poliglikozit zincirlerinden oluşturulur. Ampirik glikojen formülü nişastanınkiyle aynıdır. Kimyasal yapıda glikojen, daha belirgin zincir dallanması ile amilopektine yakındır, bu nedenle bazen yanlış "hayvan nişastası" terimi olarak adlandırılır. Molekül ağırlığı 10 5 -10 8 Dalton ve üzeri. Hayvan organizmalarında, bitki polisakkaritinin yapısal ve işlevsel bir analoğudur - nişasta. Glikojen, gerekirse ani bir glikoz eksikliğini telafi etmek için hızlı bir şekilde harekete geçirilebilen bir enerji rezervi oluşturur - molekülünün güçlü bir dallanması, hızlı bir şekilde parçalanma yeteneği sağlayan çok sayıda terminal kalıntısının varlığına yol açar. gerekli miktarda glikoz molekülü. Trigliseritlerin (yağların) deposundan farklı olarak, glikojen deposu o kadar geniş değildir (gram başına kalori olarak). Sadece karaciğer hücrelerinde (hepatositler) depolanan glikojen, tüm vücudu beslemek için glikoza dönüştürülebilirken, hepatositler, tüm hücre tipleri arasında en yüksek konsantrasyon olan glikojen formunda ağırlıklarının yüzde 8'ine kadar depolayabilir. Yetişkinlerin karaciğerindeki toplam glikojen kütlesi 100-120 grama ulaşabilir. Kaslarda, glikojen yalnızca yerel tüketim için glikoza parçalanır ve çok daha düşük konsantrasyonlarda (toplam kas kütlesinin %1'inden fazla olmayan) birikir, ancak kaslardaki toplam stok, hepatositlerde biriken stoku aşabilir.

Selüloz(lif) - beta-piranoz formunda sunulan alfa-glikoz kalıntılarından oluşan, bitki dünyasının en yaygın yapısal polisakkariti. Böylece selüloz molekülünde beta-glukopiranoz monomerik birimleri birbirine beta-1,4 bağları ile lineer olarak bağlanır. Selülozun kısmi hidrolizi ile disakkarit selobiyoz ve tam hidroliz ile D-glikoz oluşur. İnsan gastrointestinal sisteminde selüloz sindirilmez çünkü sindirim enzimleri seti beta-glukozidaz içermez. Bununla birlikte, gıdada optimal miktarda bitki lifi bulunması, normal dışkı oluşumuna katkıda bulunur. Yüksek mekanik mukavemete sahip olan selüloz, örneğin ahşabın bileşiminde bitkiler için destekleyici bir malzeme görevi görür, payı %50 ila %70 arasında değişir ve pamuk neredeyse yüzde yüz selülozdur.

Nişastaya kalitatif bir reaksiyon, alkollü bir iyot çözeltisi ile gerçekleştirilir. İyot ile etkileşime girdiğinde nişasta, mavi-mor renkli karmaşık bir bileşik oluşturur.